(E)-(S)-4-Azido-5-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylsulfanyl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 527745-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-Azido-5-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylsulfanyl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-azido-5-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]sulfanyl-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 527745-36-4
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₆SSi
• 分子量: 502.707
• InChiKey: QRZFHVUBGSDMLR-QNHDLBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Azido-5-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylsulfanyl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-3-{(S)-2-[(R)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydro-thiazol-4-yl}-2-methyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氮杂-Wittig反应合成人毒素2，4-二取代的噻唑啉。

  摘要：

  [反应：见正文]在开发合成去甲毒素天然产物的含噻唑啉结构域的过程中，我们通过顺序一锅施陶丁格还原/氮杂-威蒂希反应，将邻位叠氮基硫酯转化为2,4-二取代的噻唑啉。这种从头形成噻唑啉的方法提供了一种温和而通用的工艺，特别适合酸敏感的底物。

  DOI：

  10.1021/ol0342148
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Mercapto-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-Azido-5-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylsulfanyl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氮杂-Wittig反应合成人毒素2，4-二取代的噻唑啉。

  摘要：

  [反应：见正文]在开发合成去甲毒素天然产物的含噻唑啉结构域的过程中，我们通过顺序一锅施陶丁格还原/氮杂-威蒂希反应，将邻位叠氮基硫酯转化为2,4-二取代的噻唑啉。这种从头形成噻唑啉的方法提供了一种温和而通用的工艺，特别适合酸敏感的底物。

  DOI：

  10.1021/ol0342148

文献信息

• Synthesis of the Apratoxin 2,4-Disubstituted Thiazoline via an Intramolecular Aza-Wittig Reaction
  作者：Jiehao Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol0342148

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] In developing a synthetic entry to the thiazoline-containing domain of the apratoxin natural products, we converted vicinal azido-thiolesters into 2,4-disubstituted thiazolines via sequential one-pot Staudinger reduction/aza-Wittig reaction. This method of de novo thiazoline formation provides a mild and versatile process that is particularly well suited to acid-sensitive substrates

  [反应：见正文]在开发合成去甲毒素天然产物的含噻唑啉结构域的过程中，我们通过顺序一锅施陶丁格还原/氮杂-威蒂希反应，将邻位叠氮基硫酯转化为2,4-二取代的噻唑啉。这种从头形成噻唑啉的方法提供了一种温和而通用的工艺，特别适合酸敏感的底物。