[(2R,5R)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate | 1039357-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,5R)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 1039357-70-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: OTSGKPROIWMQIX-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到[(2R,5R)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl] (3S)-3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成抗疟壬烯内酯

  摘要：

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.024
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-ol 、 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到[(2R,5R)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成抗疟壬烯内酯

  摘要：

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.024

文献信息

• Facile total synthesis of the antimalarial nonenolide
  作者：Jian Liu、Ling Zhang、Jinmei He、Liuer He、Bowen Ma、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.024

  日期：2008.5

  The facile total synthesis of the antimalarial nonenolide 1 is reported. The convergent strategy features the use of reactions such as Sharpless asymmetric dihydroxylation, aldol addition, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis (RCM).

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。