[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate | 1168107-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1168107-63-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: WOBFSXIZAHARNX-HACGKXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S,2S,4S)-2,4-bis(ethenyl)cyclopentanecarbonyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过一系列高度非对映体选择性Diels-Alder反应和开环-闭环复分解（RO-RCM）序列，建立一种新的方法来制备血红蛋白和结节肌的A / B环类似物

  摘要：

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.033
• 作为产物：
  描述：

  (bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)((3aR,6R,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过一系列高度非对映体选择性Diels-Alder反应和开环-闭环复分解（RO-RCM）序列，建立一种新的方法来制备血红蛋白和结节肌的A / B环类似物

  摘要：

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.033

文献信息

• A new approach to A/B ring analogue of eleutherobin and sarcodictyns through a sequence of highly diastereofaceselective Diels–Alder reaction and ring opening–ring closing metathesis (RO–RCM)
  作者：Chanchal K. Malik、Md. Firoj Hossain、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.033

  日期：2009.6

  An approach to the construction of A/B ring analogue of antitumour compounds eleutherobin and sarcodictyns is described. The key steps involve a highly diastereofaceselective Diels–Alder reaction of a dienophile containing a furanosugar moiety with cyclopentadiene and ring opening–ring closing metathesis of the resulting adduct.

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。