(1S,3S,5S,7S,8Z,12R,13R,17R)-5-ethenyl-15,15-dimethyl-11,14,16,18-tetraoxatetracyclo[10.6.0.03,7.013,17]octadec-8-ene-2,10-dione | 1168107-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5S,7S,8Z,12R,13R,17R)-5-ethenyl-15,15-dimethyl-11,14,16,18-tetraoxatetracyclo[10.6.0.03,7.013,17]octadec-8-ene-2,10-dione
• CAS: 1168107-65-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: JPQWMCNHJZVPMZ-DTJGLTFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S,2S,4S)-2,4-bis(ethenyl)cyclopentanecarbonyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(1S,3S,5S,7S,8Z,12R,13R,17R)-5-ethenyl-15,15-dimethyl-11,14,16,18-tetraoxatetracyclo[10.6.0.03,7.013,17]octadec-8-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过一系列高度非对映体选择性Diels-Alder反应和开环-闭环复分解（RO-RCM）序列，建立一种新的方法来制备血红蛋白和结节肌的A / B环类似物

  摘要：

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.033

文献信息

• A new approach to A/B ring analogue of eleutherobin and sarcodictyns through a sequence of highly diastereofaceselective Diels–Alder reaction and ring opening–ring closing metathesis (RO–RCM)
  作者：Chanchal K. Malik、Md. Firoj Hossain、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.033

  日期：2009.6

  An approach to the construction of A/B ring analogue of antitumour compounds eleutherobin and sarcodictyns is described. The key steps involve a highly diastereofaceselective Diels–Alder reaction of a dienophile containing a furanosugar moiety with cyclopentadiene and ring opening–ring closing metathesis of the resulting adduct.

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。