N,N-二异丙基亚磷酰胺二乙酯 | 42053-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N-二异丙基亚磷酰胺二乙酯
• 中文别名: Texas Red？-2-磺酰氨基乙基甲烷硫代磺酸盐
• 英文名称: O,O'-diethyl N,N-diisopropyl phosphoramidite
• 英文别名: O,O'-diethyl-N,N'-diisopropylphosphoramidite；diethoxy N,N-diisopropyl phosphoramidite；diethoxy(N,N-diisopropylamino)phosphine；diethyl N,N-diisopropylphosphoramidite；diethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite；(C2H5O)2P[N(i-C3H7)2]；N-diethoxyphosphanyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 42053-26-9
• 化学式: C₁₀H₂₄NO₂P
• 分子量: 221.28
• InChiKey: UUFIBXKHKNIZHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±9.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基亚磷酰胺二乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-diazonio-2-[[di(propan-2-yl)amino]-ethoxyphosphoryl]-1-phenylethenolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-azaphosphetidines

  摘要：

  光解或铑催化分解 α-偶氮-β-酮膦酰胺酸盐以及由此产生的碳烯中间体的分子内 C-H 插入，是合成单环和双环 1,2-氮杂萘菲啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39920000285
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-二异丙基亚磷酰胺二乙酯
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺作为O-磷酸化剂及其反应性的研究

  摘要：

  摘要 O-磷酸化肽和氨基酸在生命系统中很重要。本文采用两种方法合成了二烷基-N,N-二烷基亚磷酰胺(DDPA) 3 。在四唑的存在下，DDPA与相应氨基酸的羟基反应，然后氧化，以良好的产率得到O-磷酰基氨基酸甲酯。还介绍了 DDPA 反应性的系统研究。

  DOI：

  10.1080/10426500008045253

文献信息

• 磷酸肌醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN102977145B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种磷酸肌醇类化合物，磷酸肌醇类化合物的制备方法，以及这些磷酸肌醇类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。利用非小细胞肺癌细胞对本发明的化合物进行了抑制肿瘤细胞生长的活性测试，证明本发明的化合物均具有较高的抑制肿瘤细胞生长的活性，其中有些化合物的抑制活性甚至与顺铂的活性相当，说明本发明的化合物具有良好的细胞穿透性和磷酯酶稳定性，可用于抗肿瘤药物的开发。
• Proline Editing: A General and Practical Approach to the Synthesis of Functionally and Structurally Diverse Peptides. Analysis of Steric versus Stereoelectronic Effects of 4-Substituted Prolines on Conformation within Peptides
  作者：Anil K. Pandey、Devan Naduthambi、Krista M. Thomas、Neal J. Zondlo

  DOI：10.1021/ja3109664

  日期：2013.3.20

  ((19)F:fluoro; pentafluorophenyl or perfluoro-tert-butyl ether; 4,4-difluoro; (77)SePh) and other spectroscopies (fluorescence, IR: cyanophenyl ether), leaving groups (sulfonate, halide, NHS, bromoacetate), and other reactive handles (amine, thiol, thioester, ketone, hydroxylamine, maleimide, acrylate, azide, alkene, alkyne, aryl halide, tetrazine, 1,2-aminothiol). Proline editing provides access to these proline

  功能化脯氨酸残基具有多种应用。在此，我们描述了一种实用方法，即脯氨酸编辑，用于合成具有立体特异性修饰的脯氨酸残基的肽。通过标准固相肽合成法合成肽，以掺入 Fmoc-羟脯氨酸 (4R-Hyp)。以自动化方式，Hyp 羟基受到保护，并合成肽的其余部分。肽合成后，Hyp 保护基被正交去除，Hyp 被选择性修饰，生成取代的脯氨酸氨基酸，肽主链起到“保护”脯氨酸氨基和羧基的作用。在模型四肽 (Ac-TYPN-NH2) 中，4R-Hyp 通过 Mitsunobu、氧化、还原、酰化和取代反应立体定向转化为 122 个不同的 4-取代脯氨酰氨基酸，具有 4R 或 4S 立体化学。通过脯氨酸编辑合成的 4-取代脯氨酸包括掺入的结构化氨基酸模拟物（Cys、Asp/Glu、Phe、Lys、Arg、pSer/pThr）、识别基序（生物素、RGD）、诱导立体电子效应的吸电子基团（氟，硝基苯甲酸酯），用于异核 NMR
• Gas-phase isolation of diethyl guanosine 5′-monophosphate and its conformational assignment
  作者：Hiroya Asami、Masaki Tsukamoto、Yoshihiro Hayakawa、Hiroyuki Saigusa

  DOI：10.1039/c0cp01105c

  日期：——

  We show that intact neutral molecules of guanosine 5′-monophosphate can be vaporized by laser desorption when its phosphate group is esterified. The UV and IR spectroscopic measurements of this nucleotide reveal the existence of a novel internal hydrogen-bonding conformation of the phosphate group and guanine moiety.

  我们证明了完整的中性分子 鸟苷5'-单磷酸酯当其磷酸酯基团被酯化时，可通过激光解吸而蒸发。对该核苷酸的紫外和红外光谱测量表明存在一种新型的内部氢磷酸基团的键合构象和 鸟嘌呤 部分。
• Synthesis of Chemically Stabilized Phosmidosine Analogues and the Structure−Activity Relationship of Phosmidosine
  作者：Mitsuo Sekine、Kazuhisa Okada、Kohji Seio、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、Tohru Obata、Takuma Sasaki

  DOI：10.1021/jo0351466

  日期：2004.1.1

  a variety of phosmidosine analogues 1a−d replaced by longer alkyl groups in place of the methyl group on the phosphoramidate linkage were synthesized by reaction of alkyl N-(N-tritylprolyl)phosphorodiamidite derivatives 7a−d with an 8-oxoadenosine derivative 4 protected with acid-labile protecting groups. Consequently, the O-ethyl ester derivative 1b was found to be sufficiently stable in aqueous

  已知磷脂酰肌醇具有强大的抗肿瘤活性，并且在细胞周期的G 1期具有独特的阻止细胞生长的特性。然而，由于其固有的甲基转移活性，在5'-磷酰基残基上具有N-脯氨酰基磷酸氨基酯和O-甲基酯键的天然产物在碱性条件下甚至在化学合成过程中都是不稳定的。为了找到稳定的膦嘧啶衍生物，通过烷基N-（N-三苯三甲酰基）亚磷酰胺基衍生物7a的反应，合成了许多被更长的烷基取代的氨基膦酸酯类似物1a - d代替了氨基磷酸酯键上的甲基。- d具有8 oxoadenosine衍生物4与酸不稳定保护基团保护。因此，发现O-乙基酯衍生物1b在水溶液中足够稳定。当脯氨酰基被其他氨基酰基部分取代时，N-三苯甲基氨基酰胺衍生物25a - d与适当保护的8-氧代腺苷5'-（亚磷酰胺基乙基）衍生物9的反应比上述偶联反应得到更好的结果。甲硫代磷酰胺衍生物17和几个简单的化合物，如11，13，和15还合成了缺乏磷肌苷的部分结构。对这些修饰
• Photocleavable protecting groups and methods for their use
  申请人：McGall H. Glenn

  公开号：US20050266148A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Novel compounds are provided which are useful as linking groups in chemical synthesis, preferably in the solid phase synthesis of oligonucleotides and polypeptides. These compounds are generally photolabile and comprise protecting groups which can be removed by photolysis to unmask a reactive group. The protecting group has the general formula Ar—C(R 1 )(R 2 )—O—C(O)— wherein: Ar is an optionally substituted fused polycyclic aryl or heteroaromatic group or a vinylogous derivative thereof; R 1 and R2 are independently H, optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaromatic, or a vinylogous derivative of the foregoing; and X is a leaving group, a chemical fragment linked to Ar—C(R 1 )(R 2 )—O—C(O)— via a heteroatom, or a solid support; provided that when Ar is 1 -pyrenyl and R 1 and R 2 are H, X is not linked to Ar—C(R 1 )(R 2 )—O—C(O)— via a nitrogen atom. Preferred embodiments are those in which Ar is a fused polycyclic aromatic hydrocarbon and in which the substituents on Ar, R 1 and R 2 are electron donating groups. A particularly preferred protecting group is the “PYMOC” protecting group, pyrenylmethyloxycarbonyl, where Ar is pyrenyl and R 1 and R 2 are H. Also provided is a method of forming, from component molecules, a plurality of compounds on a support, each compound occupying a separate predefined region of the support, using the protected compounds described above.

  提供了一种新型化合物，可用作化学合成中的连接基团，特别是在寡核苷酸和多肽的固相合成中使用。这些化合物通常是光致的，并包含可通过光解除保护基的保护基团，以暴露出反应性基团。保护基团的一般公式为Ar—C（R1）（R2）—O—C（O）—，其中：Ar是可选择的融合多环芳香族或杂芳族基团，或其乙烯衍生物；R1和R2是独立的H、可选择的取代烷基、烯基或炔基、可选择的取代芳基或可选择的取代杂芳基，或其乙烯衍生物；X是离去基团、通过杂原子与Ar—C（R1）（R2）—O—C（O）—连接的化学片段或固体支持物；但当Ar为1-芘基且R1和R2为H时，X不通过氮原子与Ar—C（R1）（R2）—O—C（O）—连接。首选实施例是Ar为融合多环芳香族烃，且Ar、R1和R2上的取代基为电子供体基团。一种特别优选的保护基团是“PYMOC”保护基团，即芘基甲氧羰基，其中Ar为芘且R1和R2为H。还提供了一种方法，使用上述保护化合物，从组分分子在支持物上形成多个化合物，每个化合物占据支持物上的单独预定义区域。