(1'S)-3-(1',2'-isopropylidenedioxyethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 771479-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S)-3-(1',2'-isopropylidenedioxyethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 英文别名: 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 771479-10-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: ADBQDUAYESWSJY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-3-(1',2'-isopropylidenedioxyethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到3-Amino-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]

  摘要：

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0414
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 2,3-O-isopropylidene-D-glycerohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以3.38 g的产率得到(1'S)-3-(1',2'-isopropylidenedioxyethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]

  摘要：

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0414

文献信息

• Jaeger, Volker; Mueller, Rudolf; Leibold, Thomas, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 491 - 508
  作者：Jaeger, Volker、Mueller, Rudolf、Leibold, Thomas、Hein, Matthias、Schwarz, Marietta、et al.

  DOI：——

  日期：——