3-Hydroxy-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-one | 162586-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-one
• CAS: 162586-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RJWCTDUKFCIPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 3-Hydroxy-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-one 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-((S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid 、 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-((R)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  对烷基取代基对邻醌向对醌甲基化物异构化的影响：儿茶酚的潜在生物激活机制。

  摘要：

  以前，我们已经发现，肝癌黄樟脑（1-烯丙基-3,4-（亚甲基二氧基）苯）存在另外的生物活化途径，这可能有助于其毒性作用：亚甲基二氧基环的初始O-脱烷基化，形成儿茶酚，羟基chavicol（HC，1-allyl-3,4-dihydroxybenzene），2-电子氧化为邻醌（4-allyl-3,5-cyclohexadien-1,2-dione）和异构化，形成更具亲电性的p -苯醌甲基化物（2-羟基-4-烯丙基-2,5-环己二烯-1-酮）[Bolton，JL，Acay，NM，＆Vukomanovic，V.（1994）。Res。毒药。7，443-450]。在本研究中，我们探讨了在4位改变pi共轭对最初形成的邻醌向QM异构化的速率以及由4-丙基邻苯二酚形成的醌类化合物的反应性的影响（1）， 2，3-二羟基-5,6,7,8-四氢萘（2）和4-肉桂基邻苯二酚（3）。我们选择性地将邻苯二酚氧化为相应的

  DOI：

  10.1021/tx00046a007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 酪氨酸酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Hydroxy-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对烷基取代基对邻醌向对醌甲基化物异构化的影响：儿茶酚的潜在生物激活机制。

  摘要：

  以前，我们已经发现，肝癌黄樟脑（1-烯丙基-3,4-（亚甲基二氧基）苯）存在另外的生物活化途径，这可能有助于其毒性作用：亚甲基二氧基环的初始O-脱烷基化，形成儿茶酚，羟基chavicol（HC，1-allyl-3,4-dihydroxybenzene），2-电子氧化为邻醌（4-allyl-3,5-cyclohexadien-1,2-dione）和异构化，形成更具亲电性的p -苯醌甲基化物（2-羟基-4-烯丙基-2,5-环己二烯-1-酮）[Bolton，JL，Acay，NM，＆Vukomanovic，V.（1994）。Res。毒药。7，443-450]。在本研究中，我们探讨了在4位改变pi共轭对最初形成的邻醌向QM异构化的速率以及由4-丙基邻苯二酚形成的醌类化合物的反应性的影响（1）， 2，3-二羟基-5,6,7,8-四氢萘（2）和4-肉桂基邻苯二酚（3）。我们选择性地将邻苯二酚氧化为相应的

  DOI：

  10.1021/tx00046a007

文献信息

• The Influence of the p-Alkyl Substituent on the Isomerization of o-Quinones to p-Quinone Methides: Potential Bioactivation Mechanism for Catechols
  作者：Suzanne L. Iverson、Li Qing Hu、Vesna Vukomanovic、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx00046a007

  日期：1995.6

  glutathione produced only o-quinone glutathione conjugates. However, if the trapping agent (GSH) was added after an initial incubation time, both o-quinone and p-quinone methide GSH conjugates were observed. The results indicate that extended pi-conjugation at the para position enhances the rate of isomerization of the o-quinone to the quinone methide. Thus the half-life of the o-quinones decreased in the following

  以前，我们已经发现，肝癌黄樟脑（1-烯丙基-3,4-（亚甲基二氧基）苯）存在另外的生物活化途径，这可能有助于其毒性作用：亚甲基二氧基环的初始O-脱烷基化，形成儿茶酚，羟基chavicol（HC，1-allyl-3,4-dihydroxybenzene），2-电子氧化为邻醌（4-allyl-3,5-cyclohexadien-1,2-dione）和异构化，形成更具亲电性的p -苯醌甲基化物（2-羟基-4-烯丙基-2,5-环己二烯-1-酮）[Bolton，JL，Acay，NM，＆Vukomanovic，V.（1994）。Res。毒药。7，443-450]。在本研究中，我们探讨了在4位改变pi共轭对最初形成的邻醌向QM异构化的速率以及由4-丙基邻苯二酚形成的醌类化合物的反应性的影响（1）， 2，3-二羟基-5,6,7,8-四氢萘（2）和4-肉桂基邻苯二酚（3）。我们选择性地将邻苯二酚氧化为相应的