3-(cyclohexyl(tosyl)methyl)-1H-indole | 1190880-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexyl(tosyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[cyclohexyl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1190880-09-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂S
• 分子量: 367.512
• InChiKey: OEZXJMWWFFDQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 3-(cyclohexyl(tosyl)methyl)-1H-indole 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚基溴化镁与磺酰基吲哚反应合成不对称的双吲哚基甲烷

  摘要：

  磺酰基吲哚被广泛认为是亚烷基亚吲哚烯前体，其可在与亲核试剂反应后提供官能化的吲哚衍生物。在本文中，磺酰基吲哚与吲哚基溴化镁的反应用于获得不对称的双吲哚基甲烷。从多种底物/试剂组合开始，以令人满意的产率获得目标化合物。将吡咯基溴化镁用于相同反应也可提供预期的加合物，尽管产率中等。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901357
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 ethyl (cyclohexyl(tosyl)methyl)carbamate 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-(cyclohexyl(tosyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3：适用于不同类型的Friedel-Crafts反应的多功能催化剂

  摘要：

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。

  DOI：

  10.1021/jo9014613

文献信息

• Copper‐Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in situ Generated Indole‐Derived Vinylogous Imines
  作者：Luo Ge、Mercedes Zurro、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/chem.202004232

  日期：2020.12.9

  Herein, the first protocol for catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to various sulfonyl indoles, offering a straightforward approach for the synthesis of chiral 3‐sec‐alkyl‐substituted indoles in high yields and enantiomeric ratios is presented. This methodology makes use of a chiral catalyst based on copper phosphoramidite complexes and in situ formation of vinylogous imine

  手性吲哚衍生物是药物和生物碱中普遍存在的基序。本文介绍了第一个将格氏试剂催化不对称共轭加成到各种磺酰基吲哚的方案，为高产率和对映体比率的手性3-仲烷基取代的吲哚的合成提供了一种直接的方法。该方法学利用了基于亚磷酰胺铜配合物的手性催化剂和乙烯基亚胺中间体的原位形成。
• A Two-Step Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Carbazoles from Sulfonylindoles Under Heterogeneous Catalysis
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201000394

  日期：2010.10.4

  Reaction of sulfonylindoles with protected β-nitro ketones affords the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles that, under acidic conditions, undergo a sequence of cascade processes finally leading to unsymmetrical 1,4-disubstituted carbazoles.

  磺酰吲哚与保护的β-硝基酮反应得到相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，其在酸性条件下经历一系列级联过程，最终导致不对称的1，4-二取代咔唑。
• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Synthesis of Unsymmetrical Bisindolylmethanes by Reaction of Indolylmagnesium Bromides with Sulfonyl Indoles
  作者：Lixia Yuan、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201901357

  日期：2020.4.8

  functionalized indole derivatives upon reaction with nucleophiles. In this paper reaction of sulfonyl indoles with indolylmagnesium bromides is used to access unsymmetrical bisindolylmethanes. The target compounds are obtained in satisfactory yields starting from a wide range of substrate/reagent combinations. The utilization of pyrrolylmagnesium bromides for the same reaction also affords the expected adducts

  磺酰基吲哚被广泛认为是亚烷基亚吲哚烯前体，其可在与亲核试剂反应后提供官能化的吲哚衍生物。在本文中，磺酰基吲哚与吲哚基溴化镁的反应用于获得不对称的双吲哚基甲烷。从多种底物/试剂组合开始，以令人满意的产率获得目标化合物。将吡咯基溴化镁用于相同反应也可提供预期的加合物，尽管产率中等。