methyl 6-mercapto-3(E)-hexenoate | 135388-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-mercapto-3(E)-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-6-sulfanylhex-3-enoate
• CAS: 135388-27-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: SMEBQNLLFSPTMX-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-mercapto-3(E)-hexenoate 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7E,9E,11Z,14Z)-(5S,6R)-6-((E)-5-Carboxy-pent-3-enylsulfanyl)-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的伪肽白三烯：第一个具有有效激动剂活性的LTD4类似物

  摘要：

  已经合成了作为第一个LTD4类似物的新的伪肽白三烯，其中肽基片段已被6-巯基-己酸取代。生物学评估显示出极强的激动剂活性，从而为受体提供了有关LTD4几何形状的非常重要的关键信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78798-3

文献信息

• Synthesis of a new pseudopeptidoleukotriene : The first LTD4 analogue with potent agonist activity
  作者：G. Niel、R. Escale、J.P. Vidal、E. Rechencq、J.P. Girard、J.C. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78798-3

  日期：1991.6

  A new pseudopeptidoleukotriene as the first LTD4 analogue has been synthesized in which the peptidyl fragment has been replaced by a 6-mercapto-hexenoic acid. Biological evaluation showed an extremely potent agonist activity giving very important key information on LTD4 geometry to the receptor.

  已经合成了作为第一个LTD4类似物的新的伪肽白三烯，其中肽基片段已被6-巯基-己酸取代。生物学评估显示出极强的激动剂活性，从而为受体提供了有关LTD4几何形状的非常重要的关键信息。