3-{1-[5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-2-nitroethyl}-2-methyl-1H-indole | 1233087-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{1-[5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-2-nitroethyl}-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(5-bromo-2-prop-2-ynoxyphenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1233087-22-3
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 413.271
• InChiKey: XQLNFLPAMKWLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-{1-[5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-2-nitroethyl}-2-methyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到tert-butyl-3-(6-bromo-4H,10H-2,9-dioxa-3-azabenzo[f]azulen-4-yl)-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将吲哚迈克尔加成到硝基烯烃上并依次进行分子内一氧化氮环化加成反应合成异恶唑并苯并异戊二烯

  摘要：

  衍生自O-炔丙基水杨醛的硝基烯烃容易地与吲哚进行迈克尔加成反应，从而导致吲哚衍生的迈克尔加合物。迈克尔加合物的分子内一氧化氮环加成反应（INOC）导致异恶唑并苯并氧杂epa酮的收率好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-Bromo-2-(2-nitroethenyl)-1-prop-2-ynoxybenzene 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到3-{1-[5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-2-nitroethyl}-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过将吲哚迈克尔加成到硝基烯烃上并依次进行分子内一氧化氮环化加成反应合成异恶唑并苯并异戊二烯

  摘要：

  衍生自O-炔丙基水杨醛的硝基烯烃容易地与吲哚进行迈克尔加成反应，从而导致吲哚衍生的迈克尔加合物。迈克尔加合物的分子内一氧化氮环加成反应（INOC）导致异恶唑并苯并氧杂epa酮的收率好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.001

文献信息

• Synthesis of isoxazolobenzoxepanes via Michael addition of indoles to nitroalkenes and sequential intramolecular nitrile oxide cycloaddition
  作者：K. Ramachandiran、K. Karthikeyan、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.001

  日期：2010.6

  Nitroalkenes derived from O-propargyl salicylaldehyde undergo facile Michael addition with indoles leading to indole-derived Michael adducts. Intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) of the Michael adducts results in isoxazolobenzoxepanes in good to excellent yields.

  衍生自O-炔丙基水杨醛的硝基烯烃容易地与吲哚进行迈克尔加成反应，从而导致吲哚衍生的迈克尔加合物。迈克尔加合物的分子内一氧化氮环加成反应（INOC）导致异恶唑并苯并氧杂epa酮的收率好至极佳。