N,N-二氰乙基间甲苯胺 | 18934-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二氰乙基间甲苯胺
• 英文名称: N,N-bis(cyanoethyl)m-methylaniline
• 英文别名: N,N-bis-(2-cyanoethyl)-m-toluidine；N,N-dicyanoethyl-3-methylaniline；3,3'-m-tolylimino-di-propionitrile；3,3'-m-Tolylimino-di-propionitril；3,3'-(m-tolylimino)dipropiononitrile；N,N-Bis-β-cyanoethyl-m-toluidin；Propanenitrile, 3,3'-[(3-methylphenyl)imino]bis-；3-[N-(2-cyanoethyl)-3-methylanilino]propanenitrile
• CAS: 18934-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• mdl: MFCD00019854
• 分子量: 213.282
• InChiKey: KOLCFYBQZNXWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

用途：用于有机合成的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二氰乙基间甲苯胺 在 三氯化铝 、 水 、 邻二氯苯 作用下， 生成 8-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  芳族伯胺的双-2-氰基乙基衍生物的制备，并将其转化为1：6-二酮甲柔啶。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000651
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 3-甲基苯胺 在 [{kp,kc,kp-2,6-(i-Pr₂PO)2C₆H₃}Ni(NCMe)][OSO₂CF₃] 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N,N-二氰乙基间甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  胺和酚的加成丙烯腈由POCOP型钳形催化衍生物复杂[{κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [ OSO 2 CF 3 ]

  摘要：

  钳型配合物[{κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [OSO 2 CF 3 ]（1）可以用作亲核试剂向活性烯烃的区域选择性，反马尔科夫尼科夫加成的前催化剂。脂肪胺在丙烯腈，甲基丙烯腈和巴豆腈中的催化加成反应在室温下进行，并由于形成了C–N键而产生定量的产物收率。另一方面，芳族胺或醇对甲基丙烯腈和巴豆腈是完全惰性的，对丙烯腈的反应性小得多，需要添加碱，加热和延长的反应时间才能获得良好的收率。1的催化反应性据认为是由于配位乙腈的取代不稳定性所致，该取代基使得烯烃底物中腈部分具有竞争性配位；这种结合增强了CC部分的亲电子性，使它们更易于受到亲核试剂的攻击。在某些情况下，RCN→Ni结合会导致双键异构化/迁移（烯丙基氰化物）或亲核体在腈部分（肉桂腈和4-氰基苯乙烯）的侵蚀。吗啉与1在60°C下反应导致形成formation衍生物2，该X衍生物2已通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.11.010

文献信息

• Addition of amines and phenols to acrylonitrile derivatives catalyzed by the POCOP-type pincer complex [{κP,κC,κP-2,6-(i-Pr2PO)2C6H3}Ni(NCMe)][OSO2CF3]
  作者：Xavier Lefèvre、Guillaume Durieux、Stéphanie Lesturgez、Davit Zargarian

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.11.010

  日期：2011.2

  anti-Markovnikov addition of nucleophiles to activated olefins. The catalyzed additions of aliphatic amines to acrylonitrile, methacrylonitrile, and crotonitrile proceed at room temperature and give quantitative yields of products resulting from the formation of C–N bonds. On the other hand, aromatic amines or alcohols are completely inert toward methacrylonitrile and crotonitrile, and much less reactive

  钳型配合物[κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [OSO 2 CF 3 ]（1）可以用作亲核试剂向活性烯烃的区域选择性，反马尔科夫尼科夫加成的前催化剂。脂肪胺在丙烯腈，甲基丙烯腈和巴豆腈中的催化加成反应在室温下进行，并由于形成了C–N键而产生定量的产物收率。另一方面，芳族胺或醇对甲基丙烯腈和巴豆腈是完全惰性的，对丙烯腈的反应性小得多，需要添加碱，加热和延长的反应时间才能获得良好的收率。1的催化反应性据认为是由于配位乙腈的取代不稳定性所致，该取代基使得烯烃底物中腈部分具有竞争性配位；这种结合增强了CC部分的亲电子性，使它们更易于受到亲核试剂的攻击。在某些情况下，RCN→Ni结合会导致双键异构化/迁移（烯丙基氰化物）或亲核体在腈部分（肉桂腈和4-氰基苯乙烯）的侵蚀。吗啉与1在60°C下反应导致形成formation衍生物2，该X衍生物2已通过X射线晶体学表征。
• 一种单偶氮噻唑杂环类分散染料及其制备方 法
  申请人：浙江山峪科技股份有限公司

  公开号：CN107353668B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明涉及一种单偶氮噻唑骈[1,2,4]‑三氮唑(3N1S)杂环类分散染料及其制备方法，所述分散染料引入了噻唑骈[1,2,4]‑三氮唑杂环结构(3N1S)，色光鲜艳、发色强度高，是一种新型单偶氮杂环类分散染料。
• 一种苯并噻唑类分散染料单体化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江迪邦化工有限公司

  公开号：CN109971202A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种苯并噻唑类分散染料单体化合物，其结构如式(Ⅰ)所示：X1、X4各自独立为氢、卤素、硝基、甲基或甲氧基；X2、X3各自独立为氢、卤素、硝基、甲基、甲氧基或氰基；X5为氢、C1‑C4烷氧基；X6为氢、C1‑C4烷基、NHCOR1或卤素，其中，R1为C1‑C4烷基。还公开了所述苯并噻唑类分散染料单体化合物的制备方法及其在制备分散染料中的应用。本发明以苯基硫脲化合物为起始原料，经缩合闭环、重氮化、偶合后得分散染料滤饼。所得分散染料色泽鲜艳、发色强度高，染色重现性好，具有优异的提升性能、上染率、染色牢度、耐日晒、升华牢度。
• Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von sauermodifizierten Synthesefasern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0036505A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  Farbstoffe der Formel worin R' und R2 eventuell substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R3 Wasserstoff, eventuell substituiertes Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl, K den Rest einer Kupplungskomponente KH und X- ein Anion bedeuten, sowie deren Lösungen bzw. Suspensionen werden durch Umsetzung von durch Kupplung von diazotierten Aminotriazolen der Formel auf Kupplungskomponenten HK erhaltenen Suspensionen bzw. Lösungen von Farbstoffen der Formel mit Alkylierungsmitteln bzw. Aralkylierungsmitteln, die die Reste R1, R2 und X- abzugeben bzw. zu bilden vermögen, und - falls sie das Anion X- nicht bilden - in Gegenwart einer das Anion X- liefernden Säure und eventuelle Isolierung der Farbstoffe erhalten.

  式中的着色剂 其中 R' 和 R2 是任选取代的烷基、烯基或芳基、 R3 是氢、任选取代的烷基、芳基、环烷基或芳基、 K 是偶联组分 KH 的基团，以及 X-是阴离子，其溶液或悬浮液是通过将重氮化的式氨基三唑的悬浮液与偶联组分 HK 或重氮化的式氨基三唑的溶液反应而得到的。 的重氮化氨基三唑与偶联组分 HK 或式中染料的溶液反应而得到的悬浮液。 与烷基化剂或芳烷基化剂反应，这些烷基化剂或芳烷基化剂能够捐献或形成自由基 R1、R2 和 X-，如果它们不能形成阴离子 X-，则在酸的存在下进行反应，酸能够提供阴离子 X-，并有可能分离出染料。
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  作者：Hari Raghav Maradiya

  DOI：10.1023/a:1023923012278

  日期：——