N,N-二烯丙基苯磺酰胺 | 25630-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二烯丙基苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-diallylbenzenesulfonamide
• 英文别名: diallyl(phenylsulfonyl)amine；N,N-diallyl-benzenesulfonamide；N,N-Diallyl-benzolsulfonamid；N,N-bis(prop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 25630-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00450013
• 分子量: 237.323
• InChiKey: ZDOYMEKSBOLOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-190 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.086 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二烯丙基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 二氯化硫 、 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-benzenesulfonyl-7-benzyl-9-thia-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane 9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Schoeps,J., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 205 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 N,N-二烯丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过二苯二硒化物催化优化乙烯基自由基环化的比例

  摘要：

  在有催化作用的PhSeSePh存在下，在碘化锡的锡烷介导的环化反应中，5-exo / 6-endo产物比率得到了显着提高，而总环化收率没有损失。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00526-6

文献信息

• Radical Reactions Using Decacarbonyldimanganese under Biphasic Conditions
  作者：Nathalie Huther、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.200400025

  日期：2004.4

  cyclisations and intermolecular addition reactions were performed under these conditions. This included the development of a new tandem radical addition−ionic cyclisation sequence that was employed in a short approach to (±)-coronamic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在十羰基二锰存在下由光解引发的烷基卤化物的自由基反应可以在双相介质中进行。在氢氧化钠水溶液和相转移催化剂存在下的反应可有效去除卤化锰副产物，并导致十羰基二锰的再生。在这些条件下进行了一系列有效的自由基偶联、环化和分子间加成反应。这包括开发了一种新的串联自由基加成 - 离子环化序列，该序列用于（±）-冠酸的短方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A ring closing metathesis-manganese dioxide oxidation sequence for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aaron Keeley、Shane McCauley、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.088

  日期：2016.5

  The combination of ring closing, or enyne metathesis with oxidation in order to prepare N-sulfonyl pyrroles is described. Reasonable to good yields were obtained for a variety of substituents and the procedure may also be conducted in one-pot. 2-Bromo N-sulfonyl adducts prepared in this manner were subjected to an intramolecular Heck-type cyclisation, forming cyclic sulfonamides.

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。
• Hoveyda–Grubbs catalysts with an N→Ru coordinate bond in a six-membered ring. Synthesis of stable, industrially scalable, highly efficient ruthenium metathesis catalysts and 2-vinylbenzylamine ligands as their precursors
  作者：Kirill B Polyanskii、Kseniia A Alekseeva、Pavel V Raspertov、Pavel A Kumandin、Eugeniya V Nikitina、Atash V Gurbanov、Fedor Ivanovich Zubkov

  DOI：10.3762/bjoc.15.73

  日期：——

  of this chemistry is further demonstrated by the tests of the novel catalysts (up to 10−2 mol %) in different metathesis reactions such as cross metathesis (CM), ring-closing metathesis (RCM) and ring-opening cross metathesis (ROCM).

  报道了一种新颖且有效的合成2-乙烯基苄胺的方法。这涉及通过烷基化和还原，然后进行霍夫曼裂解，从四氢异喹啉获得2-乙烯基苄胺配体。生成的2-乙烯基苄胺使我们能够获得新的Hoveyda-Grubbs催化剂，并通过NMR，ESIMS和X射线晶体学对其进行了全面表征。通过在不同复分解反应（如交叉复分解（CM），闭环复分解（RCM）和开环交叉复分解）中的新型催化剂（最高10 -2 mol％）的测试，进一步证明了该化学方法的实用性（ ROCM）。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Sulfonamide formation from sodium sulfinates and amines or ammonia under metal-free conditions at ambient temperature
  作者：Kai Yang、Miaolin Ke、Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4gc02236j

  日期：——

  A novel, practical and highly efficient method for the construction of a variety of sulfonamides mediated by I2 was demonstrated. The reaction proceeds readily at room temperature using a variety of sodium sulfinates and amines or ammonia in water in a metal-, base-, ligand-, or additive-free protocol. Primary, secondary and tertiary sulfonamides were obtained in good to excellent yields with a broad

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。