(2R,3S,4R)-1-Benzyloxy-3-methyl-pentane-2,4-diol | 177469-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-Benzyloxy-3-methyl-pentane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-methyl-1-phenylmethoxypentane-2,4-diol
• CAS: 177469-37-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VSEUNPJBDLRKRV-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-Benzyloxy-3-methyl-pentane-2,4-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,4-di(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.087
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethanol 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(2R,3S,4R)-1-Benzyloxy-3-methyl-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.087

文献信息

• Chakraborty, Tushar K.; Dutta, Shantanu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1257 - 1259
  作者：Chakraborty, Tushar K.、Dutta, Shantanu

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-conagenin
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.087

  日期：2006.8

  The total synthesis of the immunomodulator, (+)-conagenin was achieved using, as a key step, a method developed by us for the synthesis of 2-methyl-1,3-diols via Ti(III)-mediated diastereo- and regioselective opening of trisubstituted 2,3-epoxy alcohols, to carry out the stereoselective construction of its pentanoic acid segment.

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。