6-nitro-N-1H-tetrazol-5-yl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 87693-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-nitro-N-1H-tetrazol-5-yl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 英文别名: 4,5-methylenedioxy-2-nitro-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide；6-nitro-N-(2H-tetrazol-5-yl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 87693-27-4
• 化学式: C₉H₆N₆O₅
• 分子量: 278.184
• InChiKey: WDENDHPXVZFMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-N-1H-tetrazol-5-yl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 反应 2.25h， 生成 7-(1H-tetrazol-5-yl)-1,3-dioxolo<4,5-g>quinazolin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐（MDL 427）：一种新的抗过敏药。

  摘要：

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐一水合物（9; MDL 427）和相关的甲酰胺基化合物2-（甲酰氨基）-N-1H-四唑-5-基苯甲酰胺的合成（10）进行描述。两种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应和被动腹膜过敏试验中均具有活性。在pH依赖的水溶液缓冲体系中分别形成9和9的10:94的平衡混合物。另外，3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮（8）的类似物，其在苯环上带有取代基，在2-位具有取代基，并且在3-位具有杂芳基而不是制备了四唑。这些类似物组证明，良好的抗过敏活性需要可接近的亲电子中心和酸性功能。

  DOI：

  10.1021/jm00161a045
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1,3-苯并二氧代-5-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-nitro-N-1H-tetrazol-5-yl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐（MDL 427）：一种新的抗过敏药。

  摘要：

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐一水合物（9; MDL 427）和相关的甲酰胺基化合物2-（甲酰氨基）-N-1H-四唑-5-基苯甲酰胺的合成（10）进行描述。两种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应和被动腹膜过敏试验中均具有活性。在pH依赖的水溶液缓冲体系中分别形成9和9的10:94的平衡混合物。另外，3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮（8）的类似物，其在苯环上带有取代基，在2-位具有取代基，并且在3-位具有杂芳基而不是制备了四唑。这些类似物组证明，良好的抗过敏活性需要可接近的亲电子中心和酸性功能。

  DOI：

  10.1021/jm00161a045

文献信息

• 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04419357A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 2-amino-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide with an appropriate ortho ester.

  本文描述了作为抗过敏药物有用的3-(1H-四唑-5-基)-4(3H)-喹唑啉酮。这些化合物是通过适当的2-氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺与适当的邻酯反应制备的。
• 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0086340A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 2-amino-N-(1 H-tetrazol-5-yl)benzamide with an appropriate orthoester.

  本文描述了可用作抗过敏剂的 3-(1H-四唑-5-基)-4(3H)-喹唑啉酮。这些化合物是通过适当的 2-氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺与适当的原酯反应制备的。
• PEET N. P.; BAUGH L. E.; SUNDER S.; LEWIS J. E.; MATTHEWS E. H.; OLBERDIN+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2403-2409
  作者：PEET N. P.、 BAUGH L. E.、 SUNDER S.、 LEWIS J. E.、 MATTHEWS E. H.、 OLBERDIN+

  DOI：——

  日期：——
• US4419357A
  申请人：——

  公开号：US4419357A

  公开（公告）日：1983-12-06
• 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinone sodium salt (MDL 427): a new antiallergic agent
  作者：Norton P. Peet、Larry E. Baugh、Shyam Sunder、Jon E. Lewis、Emily H. Matthews、Edward L. Olberding、Dhiren N. Shah

  DOI：10.1021/jm00161a045

  日期：1986.11

  Syntheses for 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinone sodium salt monohydrate (9; MDL 427) and the related formamido compound, 2-(formylamino)-N-1H-tetrazol-5-ylbenzamide (10), are described. Both compounds are active in the rat passive cutaneous anaphylaxis and passive peritoneal anaphylaxis tests. A 94:6 equilibrium mixture of 9 and ionized 10, respectively, forms in aqueous buffer systems at a

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐一水合物（9; MDL 427）和相关的甲酰胺基化合物2-（甲酰氨基）-N-1H-四唑-5-基苯甲酰胺的合成（10）进行描述。两种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应和被动腹膜过敏试验中均具有活性。在pH依赖的水溶液缓冲体系中分别形成9和9的10:94的平衡混合物。另外，3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮（8）的类似物，其在苯环上带有取代基，在2-位具有取代基，并且在3-位具有杂芳基而不是制备了四唑。这些类似物组证明，良好的抗过敏活性需要可接近的亲电子中心和酸性功能。