Diethyl-5-methylfurfurylmalonat | 25379-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl-5-methylfurfurylmalonat
• 英文别名: (5-methyl-furan-2-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；Diethyl [(5-methylfuran-2-yl)methyl]propanedioate；diethyl 2-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 25379-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: AVMJLWZHVKOQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-5-methylfurfurylmalonat 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-methyl-2-furanyl)methylene]-propanedioic acid 1,3-diethyl ester 在 Hantzsch ester 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到Diethyl-5-methylfurfurylmalonat
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛催化 Hantzsch 酯对 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的快速区域选择性加氢

  摘要：

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258556

文献信息

• An entry to polysubstituted furans via the oxidative ring opening of furan ring employing NBS as an oxidant
  作者：Huiyue Yu、Weiqiang Zhong、Tingyu He、Wenxiang Gu、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.085

  日期：2013.3

  A class of polysubstituted functionalized furans was synthesized efficiently starting from readily available furans involving the oxidative ring opening of the furan rings using NBS as an oxidant. The reaction proceeded through a sequence of oxidative dearomatization of the furan ring/spirocyclization/aromatization.

  从容易获得的呋喃开始，使用NBS作为氧化剂，从涉及呋喃环氧化环开环的呋喃开始，有效地合成了一类多取代的官能化呋喃。反应通过呋喃环的氧化脱芳香化/螺环化/芳香化的顺序进行。
• Rapid and Regioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones and Alkylidene Malonic Diesters Using Hantzsch Ester Catalyzed by Titanium Tetrachloride
  作者：Yulin Lam、Jun Che

  DOI：10.1055/s-0030-1258556

  日期：2010.10

  A regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones and alkylidene malonic diesters using Hantzsch ester as the reducing agent and titanium tetrachloride as a catalyst is described. The short reaction times and mild reaction conditions are the advantages of this method.

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。