2-<1-Hydroxy-ethyl>-cyclobutan-1-carbonsaeure-lacton | 2983-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-<1-Hydroxy-ethyl>-cyclobutan-1-carbonsaeure-lacton
• 英文别名: 4-methyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one；4-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 2983-99-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IYRXNPAPOIUBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-Hydroxy-ethyl>-cyclobutan-1-carbonsaeure-lacton 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,4S,5R)-4-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-ol 、 (1RS,4SR,5SR)-4-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-烷基-1-烯基环丁烷的逆烯反应的立体化学和机理。显示音乐会边际能量收益的系统中的立体电子控制

  摘要：

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%

  DOI：

  10.1021/ja00012a033
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 2-Acetylcyclobutane-1-carboxylic acid 、 硼氢化钠 生成 2-<1-Hydroxy-ethyl>-cyclobutan-1-carbonsaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  GETTY, STEPHEN J.;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4607-4621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GETTY, STEPHEN J.;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4607-4621
  作者：GETTY, STEPHEN J.、BERSON, JEROME A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry and mechanism of the reverse ene reaction of cis-2-alkyl-1-alkenylcyclobutanes. Stereoelectronic control in a system showing marginal energetic benefit of concert
  作者：Stephen J. Getty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00012a033

  日期：1991.6

  racemic cyclobutanes (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (16b) and (1SR,2SR,1'SR)-1-(1-methoxyethyl)-2-vinylcyclobutane (17b) each undergo a sigmatropic hydrogen shift (reverse ene reaction) amounting to about 18% of the total pyrolysis product, in addition to four other unimolecular processes

  在 243.8-267.5 °C 温度范围内，外消旋环丁烷 (1RS,2RS,1'SR)-1-(1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (16b) 和 (1SR,2SR,1'SR)-1- (1-甲氧基乙基)-2-乙烯基环丁烷 (17b) 除了四个其他单分子过程外，每个都经历了一个 σ 氢位移（逆烯反应），约占总热解产物的 18%