N,N-二甲基-2-{[4-(嘧啶-4-基)苯基]硫烷基}乙胺 | 117269-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N,N-二甲基-2-{[4-(嘧啶-4-基)苯基]硫烷基}乙胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-<<4'-(pyrimidin-4''-yl)phenyl>thio>ethylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-{[4'-(pyrimidin-4''-yl)phenyl]thio}ethylamine；Ethanamine, N,N-dimethyl-2-((4-(4-pyrimidinyl)phenyl)thio)-；N,N-dimethyl-2-(4-pyrimidin-4-ylphenyl)sulfanylethanamine
• CAS: 117269-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃S
• 分子量: 259.375
• InChiKey: HNPUZYTYTIYNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-<(4-bromophenyl)thio>ethylamine 、 N,N-二甲基-2-{[4-(嘧啶-4-基)苯基]硫烷基}乙胺 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 4,6-bis<4'-<<2''-(dimethylamino)ethyl>thio>phenyl>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  未融合的芳香族阳离子与 DNA 的结合。分子扭曲对插层的影响

  摘要：

  一种新型嵌入剂 1 及其非嵌入类似物 2 都围绕连接芳环的扭转键扭曲。光谱方法和 MM2 计算表明，溶液中 2 的扭曲明显大于 1（48° 对 MM2 的 25°）。X射线晶体学分析表明，1中两个苯基-嘧啶平面交叉点的扭转角为10°和19°。1的DNA结合常数与其他强嵌入剂的DNA结合常数相似，粘度测定、流动二色性和核磁共振实验（1 的不可交换质子、亚氨基质子和复合物中 DNA 的 31P 光谱）表明 1 通过嵌入与 DNA 结合。2 的结合常数小于 1，粘度、二色性和 NMR 实验表明 2 不嵌入。1、结构 具有扭曲的芳香系统和末端基本功能，类似于许多凹槽结合化合物，因此出乎意料的是 1 与 DNA 形成了强大的嵌入复合物。1 的扭曲可以补充或增强 DNA 碱基对的固有螺旋桨扭曲以允许嵌入。分子力学方法在六聚体 d(TACGTA) 的 CG 嵌入位点定位了两个潜在的低能嵌入构象 1。以动力学为由拒绝在每个

  DOI：

  10.1021/ja00233a003
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶 、 N,N-dimethyl-2-<(4-bromophenyl)thio>ethylamine 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 N,N-二甲基-2-{[4-(嘧啶-4-基)苯基]硫烷基}乙胺
  参考文献：
  名称：

  未融合的芳香族阳离子与 DNA 的结合。分子扭曲对插层的影响

  摘要：

  一种新型嵌入剂 1 及其非嵌入类似物 2 都围绕连接芳环的扭转键扭曲。光谱方法和 MM2 计算表明，溶液中 2 的扭曲明显大于 1（48° 对 MM2 的 25°）。X射线晶体学分析表明，1中两个苯基-嘧啶平面交叉点的扭转角为10°和19°。1的DNA结合常数与其他强嵌入剂的DNA结合常数相似，粘度测定、流动二色性和核磁共振实验（1 的不可交换质子、亚氨基质子和复合物中 DNA 的 31P 光谱）表明 1 通过嵌入与 DNA 结合。2 的结合常数小于 1，粘度、二色性和 NMR 实验表明 2 不嵌入。1、结构 具有扭曲的芳香系统和末端基本功能，类似于许多凹槽结合化合物，因此出乎意料的是 1 与 DNA 形成了强大的嵌入复合物。1 的扭曲可以补充或增强 DNA 碱基对的固有螺旋桨扭曲以允许嵌入。分子力学方法在六聚体 d(TACGTA) 的 CG 嵌入位点定位了两个潜在的低能嵌入构象 1。以动力学为由拒绝在每个

  DOI：

  10.1021/ja00233a003

文献信息

• Binding of unfused aromatic cations to DNA. The influence of molecular twist on intercalation
  作者：W. David. Wilson、Lucjan. Strekowski、Farial A. Tanious、Rebecca A. Watson、Jerzy L. Mokrosz、Alewtina. Strekowska、Gordon D. Webster、Stephen. Neidle

  DOI：10.1021/ja00233a003

  日期：1988.12

  1 (48° versus 25° from MM2) in solution. X-ray crystallographic analysis indicates that the torsional angles are 10° and 19° for the two phenyl-pyrimidine plane intersections in 1. The DNA binding constant for 1 is similar to those for other strong intercalators, and viscometric, flow dichroism, and NMR experiments (nonexchangeable protons of 1, imino proton, and 31P spectra of DNA in the complex) indicate

  一种新型嵌入剂 1 及其非嵌入类似物 2 都围绕连接芳环的扭转键扭曲。光谱方法和 MM2 计算表明，溶液中 2 的扭曲明显大于 1（48° 对 MM2 的 25°）。X射线晶体学分析表明，1中两个苯基-嘧啶平面交叉点的扭转角为10°和19°。1的DNA结合常数与其他强嵌入剂的DNA结合常数相似，粘度测定、流动二色性和核磁共振实验（1 的不可交换质子、亚氨基质子和复合物中 DNA 的 31P 光谱）表明 1 通过嵌入与 DNA 结合。2 的结合常数小于 1，粘度、二色性和 NMR 实验表明 2 不嵌入。1、结构 具有扭曲的芳香系统和末端基本功能，类似于许多凹槽结合化合物，因此出乎意料的是 1 与 DNA 形成了强大的嵌入复合物。1 的扭曲可以补充或增强 DNA 碱基对的固有螺旋桨扭曲以允许嵌入。分子力学方法在六聚体 d(TACGTA) 的 CG 嵌入位点定位了两个潜在的低能嵌入构象 1。以动力学为由拒绝在每个