N-tert-butyl-2-(3-bromo-2-oxo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoic acid amide | 167850-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(3-bromo-2-oxo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoic acid amide
• 英文别名: N-t-Butyl 2-[3-bromo-2-oxo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5,-tetrahydro-1H-(1)benzazepin-1-yl]ethanoic acid amide；2-(3-bromo-8-ethyl-2-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl)-N-tert-butylacetamide
• CAS: 167850-81-9
• 化学式: C₂₄H₂₉BrN₂O₂
• 分子量: 457.41
• InChiKey: AGADEMMOOVQMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(3-bromo-2-oxo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoic acid amide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-tert-butyl-2-(3-amino-2-oxo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁基)-2-氯乙酰胺 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-tert-butyl-2-(3-bromo-2-oxo-5-phenyl-8-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015