2-[2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1,1-dicyanopropene | 187795-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1,1-dicyanopropene
• 英文别名: 2-[4-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 187795-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 365.227
• InChiKey: DYMVUGWUPCOVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1,1-dicyanopropene 在 sulfur 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-[5-(2-Bromo-3,4,5-trimethoxy-benzyl)-3-cyano-4-methyl-thiophen-2-yl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  溴曲美脲类似物作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的抑制剂

  摘要：

  为了评估该结构修饰对二氢叶酸还原酶抑制的影响，合成了五个先前未描述的苯环上具有庞大的2'-溴取代的曲美曲酯类似物。在N，N-二乙胺存在下2- [2-（2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基）乙基] -1,1-二氰丙烯与硫的缩合得到2-氨基-5-（2'- bromo-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基-噻吩-3-腈（15）和2-氨基-4- [2-（2'-bromo-3'，4'，5' -三甲氧基苯基）乙基]噻吩-3-碳腈（16）。与氯甲am盐酸盐进一步反应，将15和16转化为2,4-二氨基-5-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基硫代[2,3- d]嘧啶（8a）和2,4-二氨基-4- [2-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯基）乙基噻吩并[2,3- d ]嘧啶（12）。通过将适当的2,4-二氨基喹唑啉-6（或5）-腈与2-溴-3,4,5-三甲氧基苯胺还原偶联获得的其他类似物是2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330665
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2-[2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1,1-dicyanopropene
  参考文献：
  名称：

  溴曲美脲类似物作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的抑制剂

  摘要：

  为了评估该结构修饰对二氢叶酸还原酶抑制的影响，合成了五个先前未描述的苯环上具有庞大的2'-溴取代的曲美曲酯类似物。在N，N-二乙胺存在下2- [2-（2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基）乙基] -1,1-二氰丙烯与硫的缩合得到2-氨基-5-（2'- bromo-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基-噻吩-3-腈（15）和2-氨基-4- [2-（2'-bromo-3'，4'，5' -三甲氧基苯基）乙基]噻吩-3-碳腈（16）。与氯甲am盐酸盐进一步反应，将15和16转化为2,4-二氨基-5-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基硫代[2,3- d]嘧啶（8a）和2,4-二氨基-4- [2-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯基）乙基噻吩并[2,3- d ]嘧啶（12）。通过将适当的2,4-二氨基喹唑啉-6（或5）-腈与2-溴-3,4,5-三甲氧基苯胺还原偶联获得的其他类似物是2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330665