1-(5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-allofuranosyl)uracil | 174498-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-allofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 174498-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₆
• 分子量: 339.308
• InChiKey: QYKMWPVTHLRDML-NENRSDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-allofuranosyl)uracil 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 尿嘧啶多氧菌素 C
  参考文献：
  名称：

  由尿苷合成尿嘧啶多氧合蛋白C

  摘要：

  据报道，从2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶-5'-醛不对称合成尿嘧啶多氧合蛋白C（UPOC）的方法有所改进。此处描述的方法基于1-（β-D-氟呋喃糖基）尿嘧啶的高度非对映体控制形成及其轻松转化为相应的2,5'- O-环尿苷衍生物，这是对端基α进行立体控制形成的关键步骤-UPOC的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02116-7
• 作为产物：
  描述：

  1-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(R)-1-Azido-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-allofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  由尿苷合成尿嘧啶多氧合蛋白C

  摘要：

  据报道，从2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶-5'-醛不对称合成尿嘧啶多氧合蛋白C（UPOC）的方法有所改进。此处描述的方法基于1-（β-D-氟呋喃糖基）尿嘧啶的高度非对映体控制形成及其轻松转化为相应的2,5'- O-环尿苷衍生物，这是对端基α进行立体控制形成的关键步骤-UPOC的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02116-7

文献信息

• Synthesis of uracil polyoxin C from uridine
  作者：Claude Mvondo Evina、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02116-7

  日期：1996.1

  An improved procedure is reported for the asymmetric synthesis of uracil polyoxin C (UPOC) from 2′,3′-O-isopropylideneuridine-5′-aldehyde. The methodology described here is based on the highly diastereocontrolled formation of 1-(β-D-allofuranosyl)uracil and its facile conversion into the corresponding 2,5′-O-cyclouridine derivative, a key step for the sterocontrolled formation of the terminal α-amino

  据报道，从2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶-5'-醛不对称合成尿嘧啶多氧合蛋白C（UPOC）的方法有所改进。此处描述的方法基于1-（β-D-氟呋喃糖基）尿嘧啶的高度非对映体控制形成及其轻松转化为相应的2,5'- O-环尿苷衍生物，这是对端基α进行立体控制形成的关键步骤-UPOC的氨基酸。