1-chloro-3-((2-methoxyphenyl)amino)propan-2-ol | 3470-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-3-((2-methoxyphenyl)amino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-(2-methoxyanilino)propan-2-ol
• CAS: 3470-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 215.68
• InChiKey: YUCMNZUWIWOIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-((2-methoxyphenyl)amino)propan-2-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.850 g的产率得到2-methoxy-N-(oxiran-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳连续有机催化流动合成2-取代恶唑烷酮

  摘要：

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-triazabicyclodec-5-ene (TBD) 被用作高度可回收且稳定的催化剂，用于将环氧胺转化为各种 2-恶唑烷酮支架。该方法将使用 CO 2作为有吸引力、廉价且丰富的 C 1源与无卤有机催化连续流动方法相结合，以促进有效合成药学相关的 2-取代恶唑烷酮小型库，包括已知的药物 Toloxatone . 包含同一批固定化催化剂的填充床反应器可用于在两周内连续合成一系列杂环产品，而催化活性不会发生显着变化。

  DOI：

  10.1039/d2gc00503d
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 环氧氯丙烷 在 lithium bromide 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-chloro-3-((2-methoxyphenyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  常压固定二氧化碳可切换合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc02493k

文献信息

• Switchable synthesis of cyclic carbamates by carbon dioxide fixation at atmospheric pressure
  作者：Yasunori Toda、Minoru Shishido、Tatsuya Aoki、Kimiya Sukegawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc02493k

  日期：——

  base-promoted switchable synthesis of five- and six-membered cyclic carbamates using atmospheric pressure carbon dioxide as the C1 source was developed. The chemoselectivity of products was simply controlled by changing bases and solvents. The reaction proceeds effectively under mild conditions, affording valuable cyclic carbamates. Experimental results and DFT studies revealed the reaction mechanism.

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。
• Efficient Synthesis of β‐Amino Alcohols Catalyzed by Niobium Pentachloride: Regioselective Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines
  作者：A. Venkat Narsaiah、D. Sreenu、K. Nagaiah

  DOI：10.1080/00397910600908884

  日期：2006.10.1

  Abstract Epoxides undergo a rapid ring‐opening reaction with aromatic amines catalyzed by niobium pentachloride under mild reaction conditions. All the reactions were carried out at room temperature to afford the corresponding β‐amino alcohols in excellent yields and with high regioselectivity. IICT Communication No. 050916

  摘要 在温和的反应条件下，五氯化铌催化环氧化物与芳香胺发生快速开环反应。所有反应均在室温下进行，以优异的产率和高区域选择性得到相应的 β-氨基醇。IICT通讯第050916号
• Base-mediated synthesis of cyclic dithiocarbamates from 1-amino-3-chloropropan-2-ol derivatives and carbon disulfide
  作者：Yasunori Toda、Masaya Iwasaki、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d3ob01070h

  日期：——

  An efficient method for the preparation of six-membered cyclic dithiocarbamates is described, in which triethylamine effectively promotes the reaction of 1-amino-3-chloropropan-2-ol derivatives with carbon disulfide. On the basis of the experimental and theoretical studies, a reaction mechanism is proposed to explain the difference between the present reaction and our previously reported carbon dioxide

  描述了一种有效制备六元环二硫代氨基甲酸酯的方法，其中三乙胺有效促进1-氨基-3-氯丙-2-醇衍生物与二硫化碳的反应。在实验和理论研究的基础上，提出了一种反应机制来解释本反应与我们之前报道的二氧化碳固定之间的差异。
• Potassium Dodecatungstocobaltate Trihydrate (K₅CoW₁₂O₄₀ · 3H₂O) as an Efficient Catalyst for Aminolysis of Epoxides
  作者：E. Rafiee、Shahram Tangestaninejad、M. H. Habibi、V. Mirkhani

  DOI：10.1081/scc-200032411

  日期：2004.1.1

  Aminolysis of epoxides using various amines was catalyzed with potassium dodecatungstocobaltate trihydrate in a convenient and efficient method with good selectivities.
• Selective biocatalytic aminolysis of (±)-epichlorohydrin: Synthesis and ICAM-1 inhibitory activity of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols
  作者：Pankaj Gupta、Sumati Bhatia、Ashish Dhawan、Sakshi Balwani、Shatrughan Sharma、Raju Brahma、Rajpal Singh、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.029

  日期：2011.4

  Regio-and enantioselective synthesis of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols has been achieved by the epoxide ring opening of (+/-)-epichlorohydrin with different aromatic amines in the presence of Candida rugosa lipase. Activities of seven model (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols, out of 10 compounds synthesized, have been evaluated for the inhibition of tumor necrosis factor-alpha TNF-alpha) induced expression of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1), which is one of the factors responsible for the modulation of inflammation in biological systems; (S)-(+)-1-chloro-3-(2'-chlorophenylamino)-propan-2-ol has been found to exhibit highest activity, that is, 86% inhibition of TNF-alpha induced expression of ICAM-1 at a concentration of 40 mu g/ml. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.