tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteinate | 1166859-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-(2-fluoroethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1166859-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₈FNO₄S
• 分子量: 337.456
• InChiKey: FRAKIRZSOHUZPL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteinate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于潜在肿瘤成像的 S-(2-[18F] 氟乙基)-L-高半胱氨酸的合成和稳定性

  摘要：

  F-18 标记的甲硫氨酸衍生物 S-(2-[18F] 氟乙基)-L-高半胱氨酸 ([18F]FEHCys) 通过一锅两步合成法通过受保护的 S-(2-溴乙基)-L -高半胱氨酸 1 和 S-(2-氯乙基)-L-高半胱氨酸 2 前体。溴乙基衍生物 1 在 100°C 下的放射化学产率（在 5 分钟时为 40%）高于氯代类似物（在 100°C 下为 30 分钟时为 22%）。然而，发现 [ 18 F] FEHCys 在水性体系中不稳定，在 20 分钟内转化为相应的羟基衍生物。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1539
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 、 (S)-叔丁基 2-(叔丁氧基羰基氨基)-4-疏基丁酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-fluoroethyl)-L-homocysteinate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在肿瘤成像的 S-(2-[18F] 氟乙基)-L-高半胱氨酸的合成和稳定性

  摘要：

  F-18 标记的甲硫氨酸衍生物 S-(2-[18F] 氟乙基)-L-高半胱氨酸 ([18F]FEHCys) 通过一锅两步合成法通过受保护的 S-(2-溴乙基)-L -高半胱氨酸 1 和 S-(2-氯乙基)-L-高半胱氨酸 2 前体。溴乙基衍生物 1 在 100°C 下的放射化学产率（在 5 分钟时为 40%）高于氯代类似物（在 100°C 下为 30 分钟时为 22%）。然而，发现 [ 18 F] FEHCys 在水性体系中不稳定，在 20 分钟内转化为相应的羟基衍生物。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1539

文献信息

• Synthesis and stability of<i>S</i>-(2-[¹⁸F]fluoroethyl)-L-homocysteine for potential tumour imaging
  作者：Thomas Bourdier、Christopher J. R. Fookes、Tien Q. Pham、Ivan Greguric、Andrew Katsifis

  DOI：10.1002/jlcr.1539

  日期：2008.10.15

  The F-18 labelled methionine derivative S-(2-[18F]fluoroethyl)-L-homocysteine ([18F]FEHCys) was prepared by a one-pot two-step synthesis via the protected S-(2-bromoethyl)-L-homocysteine 1 and S-(2-chloroethyl)-L-homocysteine 2 precursors. The bromoethyl derivative 1 gave higher radiochemical yields (40% at 5 min) at 100°C compared with the chloro-analogue (22% at 100°C in 30 min). However, [18F]FEHCys

  F-18 标记的甲硫氨酸衍生物 S-(2-[18F] 氟乙基)-L-高半胱氨酸 ([18F]FEHCys) 通过一锅两步合成法通过受保护的 S-(2-溴乙基)-L -高半胱氨酸 1 和 S-(2-氯乙基)-L-高半胱氨酸 2 前体。溴乙基衍生物 1 在 100°C 下的放射化学产率（在 5 分钟时为 40%）高于氯代类似物（在 100°C 下为 30 分钟时为 22%）。然而，发现 [ 18 F] FEHCys 在水性体系中不稳定，在 20 分钟内转化为相应的羟基衍生物。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.