N-allyl-N-isobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide | 943864-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-isobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Allyl-N-iso-butyl-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(2-methylpropyl)-4-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 943864-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: HGFVZYHYLHVRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-isobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 以90%的产率得到(+/-)-N-isobutyl-4-nitro-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型异丙醇胺衍生物作为非肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过结合奈非那韦和安普那韦基序设计了新型潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。通过容易的合成路线制备设计的化合物，并且通过从商业可获得的（S）-2-环氧乙烷基甲基间硝基苯磺酸酯的立体有择合成进一步证实了它们的立体化学。用公开的参考文献19测试了所有化合物抑制HIV 1型蛋白酶活性的能力。在初步生物测定中，衍生物1a-u表现出中等至显着的抑制活性。最好的化合物1a的IC50值为0.02 microM，与氨普那韦相当。使用已发布的HIV 1型蛋白酶的X射线晶体结构对化合物1a-u进行了对接研究，所有化合物都以扩展构象与HIV 1型蛋白酶结合，并且该结合构象的支架可以很好地对齐。进行了比较分子场分析（CoMFA）研究，以探讨静电和空间效应在这些新化合物与HIV 1型蛋白酶结合中的特定作用，并建立了以13种化合物为训练集的预测CoMFA模型。对其他五种化合物作为测试集的测试分析表明，CoM

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1147
• 作为产物：
  描述：

  N-异丁基-2-丙烯-1-胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.13 g的产率得到N-allyl-N-isobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型异丙醇胺衍生物作为非肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过结合奈非那韦和安普那韦基序设计了新型潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。通过容易的合成路线制备设计的化合物，并且通过从商业可获得的（S）-2-环氧乙烷基甲基间硝基苯磺酸酯的立体有择合成进一步证实了它们的立体化学。用公开的参考文献19测试了所有化合物抑制HIV 1型蛋白酶活性的能力。在初步生物测定中，衍生物1a-u表现出中等至显着的抑制活性。最好的化合物1a的IC50值为0.02 microM，与氨普那韦相当。使用已发布的HIV 1型蛋白酶的X射线晶体结构对化合物1a-u进行了对接研究，所有化合物都以扩展构象与HIV 1型蛋白酶结合，并且该结合构象的支架可以很好地对齐。进行了比较分子场分析（CoMFA）研究，以探讨静电和空间效应在这些新化合物与HIV 1型蛋白酶结合中的特定作用，并建立了以13种化合物为训练集的预测CoMFA模型。对其他五种化合物作为测试集的测试分析表明，CoM

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1147

文献信息

• 2-Hydroxy-3-aminopropylsulfonamides
  申请人：Trustees Of The University Of Pennsylvania

  公开号：US05612339A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  2-Hydroxy-3-aminopropylsulfonamides are provided along with methods for synthesizing and using such compounds, and chemical intermediates employed in the synthetic methods.

  本发明提供了2-羟基-3-氨基丙基磺酰胺类化合物的合成方法和使用方法，以及用于合成方法的化学中间体。
• Sulfonamide-based compositions and methods
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05519060A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Methods are provided for using 2-hydroxy-3-aminopropylsulfonamides to mimic peptides and to modulate the chemical and/or biological activity of enzymes, particularly proteolytic enzymes. Also provided are compositions comprising the sulfonamides in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle.

  本文提供了使用2-羟基-3-氨基丙基磺酰胺来模拟肽和调节化学和/或生物酶活性的方法。同时还提供了含有磺酰胺和药学可接受载体、佐剂或载体的组合物。
• [EN] NOVEL 2-HYDROXY-3-AMINOPROPYLSULFONAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX 2-HYDROXY-3-AMINOPROPYLSULFONAMIDES
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：WO1996022097A1

  公开（公告）日：1996-07-25

  (EN) 2-Hydroxy-3-aminopropylsulfonamides are provided along with methods for synthesizing and using such compounds, and chemical intermediates employed in the synthetic methods.(FR) L'invention se rapporte à des 2-hydroxy-3-aminopropylsulfonamides ainsi qu'à des procédés de synthèse et d'utilisation de ces composés, et aux intermèdes chimiques employés dans ces procédés de synthèse.

  以下是对英文字面和法文字面的翻译： **(EN):** 2-羟基-3-氨基乙基硫酸胺配合物及其合成及应用方法，以及用于合成方法的中间化学物。 **(FR):** 2-羟基-3-氨基乙基硫酸胺配合物以及合成及其应用方法，以及用于合成方法的中间化学物。
• US5519060A
  申请人：——

  公开号：US5519060A

  公开（公告）日：1996-05-21
• US5612339A
  申请人：——

  公开号：US5612339A

  公开（公告）日：1997-03-18