1,2-bis(dithiazol-2-ylphosphino)ethane | 1242167-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(dithiazol-2-ylphosphino)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(dithiazol-2-yl)ethane；2-dthiape；2-[Bis(1,3-thiazol-2-yl)phosphanyl]ethyl-bis(1,3-thiazol-2-yl)phosphane
• CAS: 1242167-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄P₂S₄
• 分子量: 426.488
• InChiKey: JXLZXAMHURBUCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydrothiophene)gold(I) chloride 、 1,2-bis(dithiazol-2-ylphosphino)ethane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到[(1,2-bis(di-thiazol-2-ylphosphino)ethane)(AuCl)2]
  参考文献：
  名称：

  Gold(i) complexes of water-soluble diphos-type ligands: Synthesis, anticancer activity, apoptosis and thioredoxin reductase inhibition

  摘要：

  研究人员制备了咪唑和噻唑二磷配体的金（I）配合物，并对其作为化疗药物的潜力进行了研究。根据所用配体和反应条件的不同，可以得到[L(AuCl)2]和[L2Au]X（X = Cl，PF6）配合物。使用的配体是带有偶氮取代基 R2P(CH2)2PR2 {R = 1-甲基咪唑-2-基（1），1-甲基苯并咪唑-2-基（4）、噻唑-2-基 (5) 和苯并噻唑-2-基 (6)} 以及新型配体 RPhP(CH2)2PRPh {R = 1-甲基咪唑-2-基 (3)} 和 R2P(CH2)3PR2 {R = 1-甲基咪唑-2-基 (2)}。评估了这些配合物对三种人类癌细胞系和一种大鼠肝癌细胞系的细胞毒性活性，并将其与化合物的亲脂性联系起来。具有中等亲油性（logD7.4 = 0.21 和 0.25）的四面体金配合物 [(3)2Au]PF6 和 [(5)2Au]PF6 在不同细胞系中显示出显著的细胞毒性活性。这两种化合物都能诱导细胞凋亡并抑制硫代氧化还原酶和谷胱甘肽还原酶。

  DOI：

  10.1039/c1dt10368g
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 1,2-双(二氯磷基)-乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1,2-bis(dithiazol-2-ylphosphino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Novel multitopic diphos-type ligands.

  摘要：

  Seven novel imidazole and thiazole derivatives of diphos-type ligands are presented. They are of the general structure R(2)P(CH(2))(2)PR(2), where R is imidazol-2-yl (1), 1-methylimidazol-2-yl (2), 1-methyl-benzimidazol-2-yl (3), 1-methylimidazol-5-yl (4), 2-isopropylimidazol-4(5)-yl (5), thiazol-2-yl (6), benzothiazol-2-yl (7), thiazol-4-yl (8) or thiazol-5-yl (9). Syntheses involved direct metallation or halogen-metal exchange reactions. Their solubility, especially in aqueous solution, is strongly dependent on the nature of the substituents as is their partition coefficient log D. The crystal structures of compounds 2, 3, 7a and 9 as well as the structure of the rhodium complex [(2)(2)Rh(2)Cl(2)]Cl(2) (10) have been determined. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.04.028