3-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane | 1192024-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• 英文别名: 3-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1192024-83-1
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 369.58
• InChiKey: JPYYHIPDJDIHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以88.6%的产率得到3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  一种使用点击化学功能化和扩展的基于冠醚的大环化合物的模块化方法

  摘要：

  量身定制的手铐：α-叠氮化物-ω-炔烃低聚物可通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC），重复链增长以及保护-脱保护策略获得。然后，在假高稀释条件下，分子内CuAAC生成环状主链中n = 1–8个三唑单元的大环（图片显示n = 2； C灰色，O红色，N蓝色，H白色）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903156
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.4%的产率得到3-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  一种使用点击化学功能化和扩展的基于冠醚的大环化合物的模块化方法

  摘要：

  量身定制的手铐：α-叠氮化物-ω-炔烃低聚物可通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC），重复链增长以及保护-脱保护策略获得。然后，在假高稀释条件下，分子内CuAAC生成环状主链中n = 1–8个三唑单元的大环（图片显示n = 2； C灰色，O红色，N蓝色，H白色）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903156

文献信息

• Nanomolar cholera toxininhibitors based on symmetrical pentavalent ganglioside GM1os-<i>sym</i>-corannulenes
  作者：Martin Mattarella、Jaime Garcia-Hartjes、Tom Wennekes、Han Zuilhof、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c3ob40438b

  日期：——

  Corannulene derivatives, functionalized,viacopper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reactions, with galactose and the ganglioside GM1-oligosaccharide (GM1os), were evaluated for their ability to inhibit the binding of cholera toxin to its natural ligand; in this assay, GM1os-sym-corannulenes proved to be nanomolar inhibitors.

  通过铜催化的炔基-叠氮基环加成反应（CuAAC），对卡伦烯衍生物进行官能化改性，与半乳糖和神经节苷脂GM1寡糖（GM1os）结合，评估其抑制霍乱毒素与其天然配体结合的能力；在这个测定中，GM1os-sym-卡伦烯被证明是纳摩尔级别的抑制剂。
• A Modular Approach to Functionalized and Expanded Crown Ether Based Macrocycles Using Click Chemistry
  作者：Sandra Binauld、Craig J. Hawker、Etienne Fleury、Eric Drockenmuller

  DOI：10.1002/anie.200903156

  日期：2009.8.24

  oligomers are obtained in high yields from copper(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC), iterative chain growth, and protection–deprotection strategies. Intramolecular CuAAC under pseudo‐high‐dilution conditions then yields macrocycles with n=1–8 triazole units in the cyclic backbone (picture shows n=2; C gray, O red, N blue, H white).

  量身定制的手铐：α-叠氮化物-ω-炔烃低聚物可通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC），重复链增长以及保护-脱保护策略获得。然后，在假高稀释条件下，分子内CuAAC生成环状主链中n = 1–8个三唑单元的大环（图片显示n = 2； C灰色，O红色，N蓝色，H白色）。