1-((3R,6S)-4-benzoyl-6-benzyl-5-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)propan-2-one | 1427519-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3R,6S)-4-benzoyl-6-benzyl-5-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(3R,6S)-4-benzoyl-6-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl]propan-2-one
• CAS: 1427519-81-0
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₄S
• 分子量: 563.717
• InChiKey: IGPDYNNXYCBOBC-CDZUIXILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S)-3-hydroxy-1,3,5-triphenylpent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 1-((3R,6S)-4-benzoyl-6-benzyl-5-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,7-烯炔基酯的环异构化成结构上不同的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮

  摘要：

  一种依靠金（I）催化的1,7-烯炔酯的环异构化反应来制备高官能度的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮衍生物的合成方法，产率高至优异，而且单一描述了区域，非对映和对映体。通过利用各自的金（I）配合物中NHC（NHC = N-杂环卡宾）和膦配体之间在电子和空间特性方面的显着差异，可以观察到产物选择性的差异。在[PhCNAuIPr] + SbF 6 –（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-ylidine）作为催化剂的情况下，串联1,3-酰氧基迁移/ 6- exo - trig发现底物的环化/ 1，5-酰基迁移选择性发生，得到δ-二酮取代的1,2,3,6-四氢吡啶加合物。相反，发现使用金（I）膦配合物[MeCNAu（JohnPhos）] + SbF 6 –（JohnPhos =（1,1'-联苯-2-基）-二叔丁基膦）进行的反应导致1,7-烯炔酯的优先1,3-酰氧基迁移/ 6-

  DOI：

  10.1021/jo400121j