2-cyclobutyl-4-phenyl-5-(phenyl(tosyl)methyl)oxazole | 1432969-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyclobutyl-4-phenyl-5-(phenyl(tosyl)methyl)oxazole
• 英文别名: 2-Cyclobutyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]-4-phenyl-1,3-oxazole；2-cyclobutyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1432969-99-7
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 443.566
• InChiKey: YLBINEALHDYZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-tosylcyclobutanecarboxamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到2-cyclobutyl-4-phenyl-5-(phenyl(tosyl)methyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration

  摘要：

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4004635