(2-Bromo-benzofuran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 1026333-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2-Bromo-benzofuran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: (2-bromo-1-benzofuran-3-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1026333-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 327.293
• InChiKey: WLMSKGSYBZOQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromo-benzofuran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3S,3aR,8bS)-3a-(4-Chloro-phenyl)-3-phenyl-1,2,3,3a-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1,8b-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 在 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-Bromo-benzofuran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Rocaglaols by a Novel ?-Arylation of Ketones
  作者：Nicole Diedrichs、Jacques P. Ragot、Kai Thede

  DOI：10.1002/ejoc.200400891

  日期：2005.5

  exhibiting a range of biological activities. A new synthetic method for the α-arylation of ketones allows for the synthesis of previously inaccessible rocaglaol derivatives. The key sequence consists of a previously unreported Suzuki type reaction using brominated silyl enol ethers as substrates followed by deprotection of the arylated silyl enol ethers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)