3-bromo-4-hexylthiophene | 827346-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-4-hexylthiophene
• CAS: 827346-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrS
• 分子量: 247.199
• InChiKey: MIPGHRJNTJLYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hexylthiophene 在 喹啉 、 aluminum (III) chloride 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-二己基噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  [FR] THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。

  公开号：

  WO2013066732A1
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-bromo-4-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  含多达七个环的烷基取代的熔融噻吩的合成与结构

  摘要：

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。

  DOI：

  10.1021/jo061853y

文献信息

• CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20130109821A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• Synthesis and Structure of Alkyl-Substituted Fused Thiophenes Containing up to Seven Rings
  作者：Mingqian He、Feixia Zhang

  DOI：10.1021/jo061853y

  日期：2007.1.1

  We have established a series of synthetic methods to synthesize alkyl-substituted fused thiophenes with degrees of fusion from two to seven rings. These fused thiophene ring compounds have very good solubility in common organic solvents, making possible the solution processing of these compounds for electronic applications. The UV absorption of these fused thiophenes is blue-shifted when compared with

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。
• Solution-Processable Dithienothiophenoquinoid (DTTQ) Structures for Ambient-Stable n-Channel Organic Field Effect Transistors
  作者：Sureshraju Vegiraju、Guan-Yu He、Choongik Kim、Pragya Priyanka、Yen-Ju Chiu、Chiao-Wei Liu、Chu-Yun Huang、Jen-Shyang Ni、Ya-Wen Wu、Zhihua Chen、Gene-Hsiang Lee、Shih-Huang Tung、Cheng-Liang Liu、Ming-Chou Chen、Antonio Facchetti

  DOI：10.1002/adfm.201606761

  日期：2017.6

  series of dialkylated dithienothiophenoquinoids (DTTQs), end-functionalized with dicyanomethylene units and substituted with different alkyl chains, are synthesized and characterized. Facile one-pot synthesis of the dialkylated DTT core is achieved, which enables the efficient realization of DTTQs as n-type active semiconductors for solution-processable organic field effect transistors (OFETs). The molecular

  合成并表征了一系列用二氰基亚甲基单元末端官能化并被不同烷基链取代的二烷基化二噻吩并噻吩喹啉类（DTTQ）。实现了二烷基化DTT核的轻松的一锅合成，这使得DTTQ可以有效地实现为可溶液处理的有机场效应晶体管（OFET）的n型有源半导体。己基取代的DTTQ-6的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，表明DTTQ是一个非常平坦的核。该DTTQ核心形成“之字形”链接层，并且这些层以“面对面”排列堆叠。非常平坦的核心结构，较短的核心堆叠距离（3.30Å），较短的分子间S N距离（2.84Å）和非常低的最低最低空位分子轨道能级（-4.2 eV）表明DTTQs应该是出色的电子传输候选物。系统地研究了这些新型DTTQ的物理和电化学性质以及OFETs性能和薄膜形态。使用溶液剪切法，DTTQ-11表现出最大的迁移率高达0.45 cm 2 V -1 s -1的n通道传输和当前的开/关比（ION / I OFF）大于10
• FUSED THIOPHENES, METHODS FOR MAKING FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20100010237A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds such as fused thiophene compounds, methods for making them, and uses thereof

  本文描述了包括杂环有机化合物（如融合噻吩化合物）的组合物，制备它们的方法以及它们的用途。
• Fused Thiophenes, Methods for Making Fused Thiophenes, and Uses Thereof
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20070265418A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds such as fused thiophene compounds, methods for making them, and uses thereof.

  本文描述了包括杂环有机化合物（如融合的噻吩化合物）、制备它们的方法以及它们的用途的组合物。