N^α-hexanoyl-N^ε-lauroyl-L-lysine | 817203-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-hexanoyl-N^ε-lauroyl-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-(dodecanoylamino)-2-(hexanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 817203-60-4
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₄
• 分子量: 426.64
• InChiKey: CMRQVZAGYJGKDF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 N-(十二酰基)赖氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N^α-hexanoyl-N^ε-lauroyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  由N alpha，N epsilon-diacyl-L-赖氨酸衍生物的两亲低分子量胶凝剂形成的超分子凝胶。

  摘要：

  简单的L-赖氨酸衍生物，N（α）-己酰基-N（ε）-月桂酰-L-赖氨酸（1），其碱金属盐（2-4）和由1与2到4组成的二组分化合物合成了它们，并研究了它们的水凝胶化和有机凝胶化性能。在室温下将盐酸添加到碱金属盐的水溶液中产生了半透明的水凝胶。这种水凝胶化是由于纳米结构从胶束状聚集体变为纳米纤维而发生的，这种变化是由羧酸盐的部分质子化形成羧酸而引起的。另一方面，两组分低分子量胶凝剂表现出两亲性胶凝行为并且不仅起水凝剂的作用，而且还起有机胶凝剂的作用。FTIR研究表明，羧酸盐，碱金属阳离子，除了氢键和范德华力相互作用外，羧酸和质子在水凝胶化中也起着非常重要的作用。此外，发现在两组分胶凝剂体系中，水不溶性羧酸化合物经历了具有热可逆的溶胶-凝胶转变的沉淀-溶解转变。

  DOI：

  10.1002/chem.200701111

文献信息

• A family of low-molecular-weight organogelators based on Nα,Nɛ-diacyl-l-lysine: effect of alkyl chains on their organogelation behaviour
  作者：Masahiro Suzuki、Mariko Yumoto、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.061

  日期：2008.11

  A family of low-molecular-weight organogelators based on N-alpha,N-epsilon-diacyl-L-lysine was synthesized by acylation of N-epsilon-dodecyl-L-lysine with acyl chlorides through the one-pot synthetic procedure and their organogelation properties were examined. These compounds functioned as an organogelator; especially, L-lysine derivatives possessing the branched alkyl groups are a better organogelation property. The NMR and IR studies demonstrate that the organogelation occurred through hydrogen bonding interactions between the amide groups and between the carboxy groups. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.