N,N-二甲基-L-组氨酸甲酯 | 170227-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-L-组氨酸甲酯
• 英文名称: N,N-dimethyl histidine methyl ester
• 英文别名: N,N-Dimethyl-his-ome；methyl (2S)-2-(dimethylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 170227-64-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: CDIYETQVUKDKFP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-L-组氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(乙氧羰基)-2-[(乙氧羰基)硫代]-N,N-二甲基-L-组氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water

  摘要：

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35367a
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(9-芴甲氧羰基)-L-组氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-L-组氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默病氧化应激成像的麦角硫因 PET 放射性配体的改进合成

  摘要：

  L-麦角硫因 (ERGO) 是一种有效的抗氧化剂，具有细胞保护作用。为了研究 ERGO 生物分布和检测体内氧化应激，我们报告了一种基于用甲酯保护组氨酸羧基的[ 11 C] 标记的 ERGO PET 放射性配体的高效且可重复的制备方法。总体而言，与之前使用叔丁酯的报告相比，这种使用甲酯的新保护方法将 4 步反应的化学产率从 14% 提高到 24% 。前体的[ 11 C]CH 3甲基化提供了具有55±10%放射化学纯度和450±200TBq·mmol -1的摩尔活性的所需产物。[ 11C]ERGO 放射性配体能够检测阿尔茨海默病临床前动物模型中氧化应激的阈值水平。

  DOI：

  10.1002/1873-3468.14303

文献信息

• Ligands of insulin degrading enzyme and their uses
  申请人：Université de Lille 2 Droit et Santé

  公开号：EP2371421A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The invention relates to ligands of insulin degrading enzyme and to their uses. The ligands of the invention are non peptidic and bind specifically to the exosite of insulin degrading enzyme. They are useful, in particular a use in the pharmaceutical field.

  该发明涉及胰岛素降解酶的配体及其用途。该发明的配体为非肽类，并特异性结合到胰岛素降解酶的外位点。它们在药物领域中特别有用。
• Development of an LC–Tandem Mass Spectrometry Method for the Quantitative Analysis of Hercynine in Human Whole Blood
  作者：Salvatore Sotgia、Rhys Murphy、Angelo Zinellu、David Elliot、Panagiotis Paliogiannis、Gerard Pinna、Ciriaco Carru、Arduino Mangoni

  DOI：10.3390/molecules23123326

  日期：——

  biological processes. Thus, a LC-MS/MS method for the determination of hercynine concentrations in whole blood was developed. After lysis of red blood cells by cold water, samples were filtered on micro concentrators at a controlled temperature of 4 °C. The clear filtered fluid was then treated with diethylpyrocarbonate to derivatize hercynine for the analysis by LC-MS/MS. The derivatized analyte was

  鉴于麦角硫因独特的氧化还原行为涉及快速再生过程，其前体和氧化还原代谢物海西宁的测量对于评估其在氧化应激或其他生物过程中的作用可能特别有用。因此，开发了一种用于测定全血中海西宁浓度的 LC-MS/MS 方法。用冷水裂解红细胞后，样品在微量浓缩器上过滤，温度控制在 4 °C。然后用焦碳酸二乙酯处理澄清的过滤流体以衍生化海西宁，用于通过 LC-MS/MS 进行分析。衍生化的分析物在 C18 色谱柱上以 carbethoxy 衍生物的形式等度分离，流动相为 0.1% v/v 甲酸水溶液和乙腈 (95:5)。通过 m/z 270.28→95 和 273 处的 MRM 转换监测流出物。海西宁及其氘代对应物分别为 21→95。没有观察到 MRM 跃迁之间的串扰，并且在 35–1120 nmol/L 的范围内发现了良好的线性。LOD 和 LOQ 分别为 10.30 和 31.21 nmol/L，日内和中间精度低于
• US2023/97883
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cysteine as a sustainable sulfur reagent for the protecting-group-free synthesis of sulfur-containing amino acids: biomimetic synthesis of l-ergothioneine in water
  作者：Irene Erdelmeier、Sylvain Daunay、Remi Lebel、Laurence Farescour、Jean-Claude Yadan

  DOI：10.1039/c2gc35367a

  日期：——

  Biomass-derived cysteine was used as a sustainable sulfur source for the synthesis of rare sulfur-containing amino acids, such as L-ergothioneine (4), which might be a new vitamin, and various L- or D-2-thiohistidine compounds. Key in this simple, one-pot two-step procedure in water is a bromine-induced regioselective introduction of cysteine followed by a novel thermal cleavage reaction in the presence of thiols, a safer alternative to hazardous red phosphorus. Besides avoiding hazardous sulfur reagents, the new protecting-group-free approach reduces drastically the total number of steps, compared to described procedures. The main drawback, i.e. handling of liquid bromine as an activating and oxidizing reagent in water, was addressed by evaluating four alternative methods using in situ generation of bromine or HOBr, and first encouraging results are described.

  生物质来源的半胱氨酸被用作可持续的硫源，用于合成稀有的含硫氨基酸，如可能是一种新维生素的L-厄替奥宁（L-ergothioneine）以及各种L-或D-2-硫组氨酸化合物。该简单的一锅两步水相反应程序的关键是通过溴诱导选择性引入半胱氨酸，然后在硫醇存在下进行新型热裂解反应，这是一种比危险红磷更安全的替代方法。除了避免有害的硫试剂外，这种新的无保护基团的方法大大减少了总步骤数，相较于已有的程序。主要缺点，即在水中处理作为活化和氧化试剂的液溴，已通过评估四种替代方法（使用原位生成溴或次溴酸）进行解决，并描述了初步令人鼓舞的结果。
• Improved synthesis of an ergothioneine PET radioligand for imaging oxidative stress in Alzheimer’s disease
  作者：William J. Behof、Clayton A. Whitmore、Justin R. Haynes、Adam J. Rosenberg、Mohammed N. Tantawy、Todd E. Peterson、Fiona E. Harrison、Robert B. Beelman、Printha Wijesinghe、Joanne A. Matsubara、Wellington Pham

  DOI：10.1002/1873-3468.14303

  日期：2022.5

  stress in vivo, we report an efficient and reproducible preparation of [11C]-labeled ERGO PET radioligand based on protecting the histidine carboxylic group with a methyl ester. Overall, this new protection approach using methyl ester improved the chemical yield of a 4-step reaction from 14% to 24% compared to the previous report using t-butyl ester. The [11C]CH3 methylation of the precursor provided the

  L-麦角硫因 (ERGO) 是一种有效的抗氧化剂，具有细胞保护作用。为了研究 ERGO 生物分布和检测体内氧化应激，我们报告了一种基于用甲酯保护组氨酸羧基的[ 11 C] 标记的 ERGO PET 放射性配体的高效且可重复的制备方法。总体而言，与之前使用叔丁酯的报告相比，这种使用甲酯的新保护方法将 4 步反应的化学产率从 14% 提高到 24% 。前体的[ 11 C]CH 3甲基化提供了具有55±10%放射化学纯度和450±200TBq·mmol -1的摩尔活性的所需产物。[ 11C]ERGO 放射性配体能够检测阿尔茨海默病临床前动物模型中氧化应激的阈值水平。