1-(9H-carbazol-9-yl)hexan-1-one | 65501-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9H-carbazol-9-yl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-carbazol-9-ylhexan-1-one
• CAS: 65501-65-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: QUCYAIGMXYBUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-氯苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(9H-carbazol-9-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基链调节：烷基取代咔唑酰胺衍生物中机械发光和室温磷光的独特奇偶效应

  摘要：

  通过将不同长度的正烷基链从甲基调整为辛基，合成了一系列咔唑酰胺衍生物（CAC- N，N= 1–8）。它们的光物理行为高度依赖于它们的烷基链的奇偶校验。也就是说，具有偶数烷基链的化合物表现出有效的机械发光（ML）和强室温磷光（RTP），然而，在奇数对应物中没有观察到 ML 和较差的 RTP。为了让结果更清晰，实验室合成了重要的起始原料咔唑，从中重新合成了上述八种咔唑酰胺衍生物进行比较。尽管 RTP 特性受到商业咔唑中杂质的干扰，但 ML 特性保持不变。单晶分析表明，通过氢键相互作用，在偶数和奇数 CAC 晶体中分别形成了交联网络和孤立的二聚体，这应该解释奇偶交替 ML 现象。此外，通过在 CAC-8 的 ML 基质中掺杂各种有机染料，实现了从蓝色到红色的多色 ML。据我们所知，这项工作是首次观察到 ML 属性中的奇偶效应。

  DOI：

  10.1039/d1tc02742e

文献信息

• Nucleophilic addition of carbazoles to vinyl esters
  作者：Yu. P. Shekhirev、V. P. Lopatinskii、V. M. Sutyagin、S. A. Tuzovskaya

  DOI：10.1007/bf00515355

  日期：1983.11
• DEGUTIS YU. A.; URBONAVICHYUS A. G., LIETTSR AUKSTUJU MOKUKLU MOKSLO DARVAI. CHEMIJA IR. CHEM. TESNNOL. NAUCH.+
  作者：DEGUTIS YU. A.、 URBONAVICHYUS A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl chain regulation: distinctive odd–even effects of mechano-luminescence and room-temperature phosphorescence in alkyl substituted carbazole amide derivatives
  作者：Liangjing Tu、Weilong Che、Shuhui Li、Xiaoning Li、Yujun Xie、Zhen Li

  DOI：10.1039/d1tc02742e

  日期：——

  A series of carbazole amide derivatives were synthesized by adjusting the n-alkyl chain with different lengths from methyl to octyl (CAC-N, N = 1–8). Their photophysical behaviors were highly dependent on the parity of their alkyl chain. That is, compounds with even-numbered alkyl chains exhibited efficient mechanoluminescence (ML) and strong room temperature phosphorescence (RTP), however, no ML and

  通过将不同长度的正烷基链从甲基调整为辛基，合成了一系列咔唑酰胺衍生物（CAC- N，N= 1–8）。它们的光物理行为高度依赖于它们的烷基链的奇偶校验。也就是说，具有偶数烷基链的化合物表现出有效的机械发光（ML）和强室温磷光（RTP），然而，在奇数对应物中没有观察到 ML 和较差的 RTP。为了让结果更清晰，实验室合成了重要的起始原料咔唑，从中重新合成了上述八种咔唑酰胺衍生物进行比较。尽管 RTP 特性受到商业咔唑中杂质的干扰，但 ML 特性保持不变。单晶分析表明，通过氢键相互作用，在偶数和奇数 CAC 晶体中分别形成了交联网络和孤立的二聚体，这应该解释奇偶交替 ML 现象。此外，通过在 CAC-8 的 ML 基质中掺杂各种有机染料，实现了从蓝色到红色的多色 ML。据我们所知，这项工作是首次观察到 ML 属性中的奇偶效应。