N4-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)methoxyphosphino]-2'-deoxycytidine | 1360780-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N4-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)methoxyphosphino]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1360780-15-9
• 化学式: C₂₉H₄₇N₄O₆PSi
• 分子量: 606.775
• InChiKey: GFMDZAGIQLVWDJ-MYUYMNMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)methoxyphosphino]-2'-deoxycytidine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二聚体亚磷酰胺和酚或核苷核的分支DNA杂化物的溶液相合成

  摘要：

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。

  DOI：

  10.1021/jo202505h
• 作为产物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 N⁴-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxycytidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到N4-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)methoxyphosphino]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  基于二聚体亚磷酰胺和酚或核苷核的分支DNA杂化物的溶液相合成

  摘要：

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。

  DOI：

  10.1021/jo202505h

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Branched DNA Hybrids Based on Dimer Phosphoramidites and Phenolic or Nucleosidic Cores
  作者：Helmut Griesser、Mariyan Tolev、Arunoday Singh、Thomas Sabirov、Claudia Gerlach、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo202505h

  日期：2012.3.16

  Branched oligonucleotides with “CG zippers” as DNA arms assemble into materials from micromolar solutions. Their synthesis has been complicated by low yields in solid-phase syntheses. Here we present a solution-phase synthesis based on phosphoramidites of dimers and phenolic cores that produces six-arm or four-arm hybrids in up to 61% yield. On the level of hybrids, only the final product has to be

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。