2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)pent-4-en-1-one | 1589514-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-phenylsulfanylpent-4-en-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-phenylsulfanylpent-4-en-1-one
• CAS: 1589514-38-4
• 化学式: C₁₈H₁₈OS
• 分子量: 282.406
• InChiKey: AVHNSDJFSDBRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aryne诱导的[2,3]烯丙基硫醚的史蒂文斯重排合成功能化的β-酮基芳硫醚

  摘要：

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00479

文献信息

• Expanding the horizon of intermolecular trapping of in situ generated α-oxo gold carbenes: efficient oxidative union of allylic sulfides and terminal alkynes via C–C bond formation
  作者：Jiabin Li、Kegong Ji、Renhua Zheng、Jonathan Nelson、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00739e

  日期：——

  phosphine as the ligand to gold(I), the alpha-oxo gold carbenes generated in situ via gold-catalyzed intermolecular oxidation of terminal alkynes were effectively trapped by various allylic sulfides, resulting in the formation of alpha-aryl(alkyl)thio-gamma,delta-unsaturated ketones upon facile [2,3]sigmatropic rearrangements.

  使用新的 P,S-双齿膦作为金 (I) 的配体，通过金催化末端炔的分子间氧化原位生成的 α-氧代金卡宾被各种烯丙基硫化物有效捕获，从而形成 α -芳基（烷基）硫代-γ，δ-不饱和酮，易于 [2,3] σ 重排。
• Synthesis of Functionalized β-Keto Arylthioethers by the Aryne Induced [2,3] Stevens Rearrangement of Allylthioethers
  作者：Manikandan Thangaraj、Rahul N. Gaykar、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00479

  日期：2017.4.21

  A mild and transition-metal-free synthesis of β-keto arylthioethers has been developed by the aryne triggered [2,3] Stevens rearrangement of allylthioethers. The key sulfur ylide intermediate for the rearrangement was formed by the S-arylation of allylthioethers with arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF. Later, the reaction products are converted into valuable heterocycles

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。