2-ethoxy-6-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-one | 82700-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-6-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-ethoxy-4,4-dimethylcyclohexane；2-ethoxy-6-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 82700-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MEYDNEYTXNBDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-6-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-one 在 18-冠醚-6 KO₂ 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-ethoxy-5-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxacyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇与超氧阴离子自由基的反应[0 2 ??? ] 1。2,3-不饱和-δ-戊内酯的合成。

  摘要：

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87089-6
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到2-ethoxy-6-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇与超氧阴离子自由基的反应[0 2 ??? ] 1。2,3-不饱和-δ-戊内酯的合成。

  摘要：

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87089-6

文献信息

• The reaction of enols with superoxide anion radical [02???]1. Synthesis of 2,3-unsaturated-δ-valerolactones.
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87089-6

  日期：1982.1

  4-Hydroxycoumarin ( and ) as well as 2-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones – were reacted with KO2/18-crown-6 in benzene. Initial deprotonation of the enol hydrogen was followed by nucleophilic attack by O2/t- (for and ) and/or autoxidation of the resulting anion (for and –). A convenient synthesis of 2,3-unsaturated-δ-valerolactones from the corresponding 2-cyclohexen-1-ones is also described.

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。
• Preparation of oxacycloalkenones
  申请人：——

  公开号：US04376733A1

  公开（公告）日：1983-03-15

  Oxacycloalkenones are prepared by reacting a cycloalkenone with a base in the presence of a dioxygen source in a suitable solvent and isolating the desired product. 1-Hydroxy 2-oxa-3-oxo-.DELTA..sup.4 steroids are convenient synthetic precursors to 2-oxa-3-oxo-.DELTA..sup.4 steroids which find use in modern clinical therapy.

  氧杂环烯酮是通过在适当溶剂中，将环烯酮与碱在二氧化碳源存在下反应，并分离所需产物制备的。1-羟基-2-氧杂-3-酮-Δ4类固醇是方便的合成前体，用于制备现代临床治疗中使用的2-氧杂-3-酮-Δ4类固醇。
• Superoxide anion radical (O2.bul.-)-mediated base-catalyzed autoxidation of enones
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Hugo E. Gottlieb、Judith Hameiri-Buch、Vered Marks、Rachel Philosof、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a030

  日期：1989.9
• FRIMER, ARYEH A.;GILINSKY-SHARON, PESSIA;ALJADEFF, GLADIS;GOTTLIEB, HUGO +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4853-4866
  作者：FRIMER, ARYEH A.、GILINSKY-SHARON, PESSIA、ALJADEFF, GLADIS、GOTTLIEB, HUGO +

  DOI：——

  日期：——
• FRIMER, ARYEH A.;GILINSKY-SHARON, PESSIA;ALJADEFF, GLADIS;MARKS, VERED;RO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4866-4872
  作者：FRIMER, ARYEH A.、GILINSKY-SHARON, PESSIA、ALJADEFF, GLADIS、MARKS, VERED、RO+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图