4-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid | 863668-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(5-phenyltriazol-1-yl)benzoic Acid
• CAS: 863668-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: IRPPVPLKGSBRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid 、 9H-fluoren-9yl6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到9H-fluoren-9-yl 3,3-dimethyl-7-oxo-6-(4-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种含三氮唑青霉素分子的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含三氮唑青霉素分子的合成方法及其应用，对6－氨基青霉烷酸上羧基进行保护后合成化合物CX‑1或/和化合物CX‑2或/和化合物CX‑3，本发明制得的含有三氮唑的青霉素分子对β‑内酰胺酶具有明显的抑制作用。

  公开号：

  CN115894522A
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代 1,2,3-三唑的无金属合成

  摘要：

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。

  DOI：

  10.1134/s1070428022020087

文献信息

• A general route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles with alkyl/alkyl, alkyl/aryl, aryl/aryl combinations: a metal-free, regioselective, one-pot three component approach
  作者：Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1039/c3ra47062h

  日期：——

  An experimentally simple one-pot reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields by combining vinyl sulfones, sodium azide and alkyl bromides, -tosylates, -mesylates or aryl amines, -iodides is reported. The organic azides, generated in situ react with vinyl sulfones in a regioselective fashion in the absence of metal ions. Unlike many of the recently reported strategies, this method is capable of generating alkyl/alkyl, alkyl/aryl and aryl/aryl containing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles under simple reaction conditions.

  本报告介绍了一种实验简单的一锅反应，通过将乙烯基砜、叠氮化钠和烷基溴化物、-对甲苯磺酸盐、-甲磺酸盐或芳基胺、-碘化物结合在一起，可以得到 1,5-二取代的 1H-1,2,3-三唑，收率从良好到极佳。在没有金属离子的情况下，原位生成的有机叠氮化物以区域选择性的方式与乙烯基砜发生反应。与最近报道的许多策略不同，这种方法能够在简单的反应条件下生成烷基/烷基、烷基/芳基和芳基/芳基的 1,5 二甲基 1,2,3 三唑。
• Metal-Free Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428022020087

  日期：2022.2

  synthetic approaches to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are considered. It is shown that the cycloaddition of aryl azides to phosphorus ketoylides provide a convenient method for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, especially in cases, where the target compounds contain hydrophilic substituents. An alternative approach to the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by decarboxylation

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。
• 一种含三氮唑青霉素分子的合成方法及其应用
  申请人：海南医学院

  公开号：CN115894522A

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明公开了一种含三氮唑青霉素分子的合成方法及其应用，对6－氨基青霉烷酸上羧基进行保护后合成化合物CX‑1或/和化合物CX‑2或/和化合物CX‑3，本发明制得的含有三氮唑的青霉素分子对β‑内酰胺酶具有明显的抑制作用。