O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate | 168139-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-5-azido-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 168139-76-2
• 化学式: C₃₁H₃₅Cl₃N₄O₁₆
• 分子量: 825.995
• InChiKey: LKFGGAPADYYBDG-YMZMQTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',6''-di-O-benzyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-glucopyranoside 、 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到Benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-{[methyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)}-(2,6...
  参考文献：
  名称：

  Greilich, Ulrike; Brescello, Roberto; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 663 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Greilich, Ulrike; Brescello, Roberto; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 663 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis of a glycosylated hexapeptide of human sialophorin, using the trichloroacetimidate method
  作者：Jörg Rademann、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00364-l

  日期：1995.4

  acetyl-2-azid o-6- O-benzoyl-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidates with Fmoc-protected pentafluorophenyl esters of L-serine and L-threonine in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as Lewis acid. The glycosylated pentafluorophenyl ester of L-threonine was transformed into glycopeptides via a solid-phase synthesis. Azide reduction and N-acetylation were performed on the

  使用基于Fmoc的糖基化五氟苯基酯合成了包含β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-Gal pNAc-（1-> O）-L-苏氨酸单元的六肽。在所有糖基化反应中，成功地使用了三氯乙酰亚胺酸酯。由四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-E-吡喃半乳糖苷以二氟化硼醚化物为催化剂制备二糖部分。糖基化的活性酯是通过α和β2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，将L-丝氨酸和L-苏氨酸的Fmoc保护的五氟苯基酯与4-O-乙酰基-2-叠氮基o-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯酸。L-苏氨酸的糖基化五氟苯基酯通过固相合成转化为糖肽。用硫代乙酸-吡啶混合物在固相上进行叠氮化物还原和N-乙酰化。然后用强酸从树脂上切割糖肽，同时也除
• Stauch, Thomas; Greilich, Ulrike; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2101 - 2112
  作者：Stauch, Thomas、Greilich, Ulrike、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Greilich, Ulrike; Brescello, Roberto; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 663 - 672
  作者：Greilich, Ulrike、Brescello, Roberto、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——