4'-benzyloxy-4-biphenylaldehyde | 75472-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-benzyloxy-4-biphenylaldehyde
• 英文别名: (benzyloxy)[1,1’-biphenyl]-4-carbaldehyde；4'-benzyloxy-4-biphenylcarboxaldehyde；4'-benzyloxybiphenyl-4-carbaldehyde；4-(4-benzyloxyphenyl)-benzaldehyde；4'-(Benzyloxy)[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-(4-phenylmethoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 75472-37-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: CKNNSHKBBBMMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy-4-biphenylaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4'-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)hex-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗糖尿病的结构新颖、有效且每周一次的游离脂肪酸受体 1 激动剂

  摘要：

  2型糖尿病（T2DM）是一种终生性疾病，需要长期服药来控制血糖水平，因此临床上需要长效药物来提高医疗依从性。游离脂肪酸受体 1 (FFA1) 被认为是治疗多种疾病（如 T2DM、疼痛和脂肪肝）的有希望的靶标。然而，直到现在还没有报道过每周一次的 FFA1 激动剂。在此，我们报告了 ZLY50 的成功发现，这是第一个每周一次的 FFA1 激动剂，具有全新的化学类型、高度激动活性和对 FFA1 的选择性。此外，ZLY50 有足够的脑暴露来激活脑中的 FFA1，它是第一个具有镇痛活性的口服 FFA1 激动剂。值得注意的是，ZLY50（每周一次）的长期抗糖尿病和抗脂肪肝作用优于 HWL-088（每日一次），一种高效的 FFA1 激动剂，具有比 3 期临床候选药物 TAK-875 更强的降糖作用。进一步的机制研究表明，ZLY50通过调节肝脏脂质代谢、线粒体功能和氧化应激相关基因的表达来减轻脂肪肝。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114883
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 4-苄氧基苯硼酸 在 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4'-benzyloxy-4-biphenylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl C-cyclopropylalkylamides: New scaffolds for targeting estrogen receptor β

  摘要：

  The C-cyclopropylalkylamide scaffold was previously identified as a new structural framework for antiestrogens. A second generation library provided three compounds that bind estrogen receptor ( ER) a. Further screening of this library identified an ER beta hit and inspired another round of SAR. A new focused library was tested for binding to the ERs, and for effects on the growth of breast cancer cell lines and protein levels of common cell cycle regulators. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.075

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05612352A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  Biphenylylquinuclidine derivatives of formula I, Q--Ar.sup.1 --Ar.sup.2, in which Q is of formula Ia or Ib, ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, alkyl, halogeno and hydroxy; or R.sup.1 and R.sup.2 when taken together define an oxo group; Xb is selected from --CH.sub.2 --, .dbd.CH-- and --CH(OH); Xa is selected from --CH.sub.2 --, .dbd.CH--, CO, --O--, and --S(O)n (wherein n=0, 1 or 2); Ar.sup.1 is a phenylene moiety; Ar.sup.2 is phenyl; and wherein one or both of Ar.sup.1 and Ar.sup.2 is optionally unsubstituted or substituted by one or more substituents independently selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylamino, di-alkylamino, N-carbamoyl, N,N-di-alkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogeno-alkyl, alkanoyl and alkanoylamino; and their pharamaceutically acceptable salts are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating diseases and medical conditions in which a lowering of cholesterol is desirable. The use of these derivatives in medicine is disclosed tohether with novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical composition containing them.

  公式I的二苯基喹啉衍生物，Q--Ar.sup.1 --Ar.sup.2，其中Q为公式Ia或Ib，##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地选择自氢、烷基、卤代和羟基；或者当R.sup.1和R.sup.2一起定义一个氧代基时；Xb从--CH.sub.2 --、.dbd.CH--和--CH(OH)中选择；Xa从--CH.sub.2 --、.dbd.CH--、CO、--O--和--S(O)n（其中n=0、1或2）中选择；Ar.sup.1是苯基亚甲基；Ar.sup.2是苯基；其中Ar.sup.1和Ar.sup.2中的一个或两个是选择性地未取代或由一个或多个取代基独立地选择性取代，这些取代基来自卤代、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、N-氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基、烷氧羰基、烷基硫醚、烷基磺醇、烷基磺酰基、卤代烷基、烷酰基和烷酰氨基；它们的药学上可接受的盐是皂化酶的抑制剂，因此在治疗需要降低胆固醇的疾病和医疗状况中有用。在医学上披露了这些衍生物的用途，以及新颖化合物、其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Enantioselective Synthesis of 3-Aryl-3-hydroxypropanoic Esters as Subunits for Chiral Liquid Crystals
  作者：Irena Dokli、Antonija Ožegović、Aleksandra Šimanović、Matija Hromin、Anamarija Knežević、Aleksandar Višnjevac、Andreja Lesac

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01662

  日期：2022.11.4

  Chiral liquid crystals (LCs) with their unique optical and mechanical properties are perspective functional soft materials for fundamental science and advanced technological applications. Herein, we introduce the chiral 3-aryl-3-hydroxypropanoic ester moiety as a versatile building block for the preparation of LC compounds. Three chiral subunits differing in the aromatic part were obtained through

  手性液晶 (LC) 具有独特的光学和机械性能，是用于基础科学和先进技术应用的透视功能性软材料。在此，我们介绍了手性 3-aryl-3-hydroxypropanoic 酯部分作为制备 LC 化合物的通用构件。使用 ee 从 98% 到 >99% 的 Ru(II) 配合物通过不对称转移氢化获得了三个芳香部分不同的手性亚基。进一步制备了多种拓扑结构的手性 LC 化合物，而合成过程中 ee 没有劣化。棒状、弯曲状柔性二聚体和多链状液晶的介晶行为与其拓扑结构一致——识别出手性向列相和近晶相，以及很少观察到的扭曲晶界 A 和蓝相。合成手性构件的利用提供了通过分子结构的细微变化以及相应外消旋形式的制备来微调分子间相互作用的可能性。这为研究手性软材料的自组织和结构-性质关系铺平了道路。
• High-temperature nematic liquid crystal for gas liquid chromatography
  作者：G. M. Janini、R. I. Sato、G. M. Muschik

  DOI：10.1021/ac50064a042

  日期：1980.12.1
• BIPHENYLYLQUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0596058A1

  公开（公告）日：1994-05-11
• 4,1-BENZOXAZEPINES, THEIR ANALOGUES, AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN AGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0979227A1

  公开（公告）日：2000-02-16