1-methyl-N-[2-[2-[2-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]ethylamino]ethylamino]ethyl]-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxamide | 1229690-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-[2-[2-[2-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]ethylamino]ethylamino]ethyl]-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1229690-72-5
• 化学式: C₃₀H₃₈N₁₂O₈
• 分子量: 694.707
• InChiKey: PLYHYUVDALOYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-[2-[2-[2-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]ethylamino]ethylamino]ethyl]-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EDTA类似物束缚的吡咯-聚酰胺二聚体Ce（IV）配合物的合成，水解DNA裂解活性和细胞毒性

  摘要：

  两个EDTA类似物拴Ç 2 -symmetrical二聚体monopyrrole-聚酰胺5和二吡咯聚酰胺6，以及它们相应的Ce（IV）配合物CE- 5和CE- 6合成并充分表征。对pBR322 DNA切割的琼脂糖凝胶电泳研究表明，复合物Ce- 5和Ce - 6在生理条件下表现出有效的DNA切割活性。最大一级速率常数（ķ最大的）分别为（0.42±0.02）H -1为CE- 5和（0.52±0.02）H -1为CE- 6分别表明这两种复合物催化超螺旋DNA的切割最多约10 8倍。复杂的CE- 6展出CA 10倍更高的总体催化活性（ķ最大值/ ķ中号），比CE- 5，其可以归因于它的高的DNA结合亲和力。抑制实验和模型研究令人信服地表明，复合物Ce- 5和Ce- 6均具有水解DNA切割功能。另外，发现两种复合物对A549和HepG-2细胞均显示中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.057
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-N-[2-[2-[2-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]ethylamino]ethylamino]ethyl]-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于C 2对称双吡咯-聚酰胺二聚体的Cu（II）配合物的合成，DNA裂解活性和细胞毒性：对比研究

  摘要：

  两个Ç 2 -symmetrical二吡咯聚酰胺二聚体2和3这是与栓系分别三亚乙基四胺和精胺，以及它们的对应的铜（II）络合物2 @Cu 2+和3 @Cu 2+，合成和完全表征。对pBR322 DNA裂解的琼脂糖凝胶电泳研究表明，两种Cu（II）配合物在生理条件下都表现出有效的DNA裂解活性，很可能是通过氧化机制。动力学分析表明2 @Cu 2+和3 @Cu 2+与2,2'-（乙烷-1,2-二基双（氧基））二乙胺系缆的类似物1的Cu（II）配合物相比，具有较高的催化效率。化合物2和3与化合物1相比具有更高的Cu（II）离子络合能力，这一发现表明强金属络合不一定导致DNA裂解剂催化效率的提高。此外，三种铜（II）配合物显示出对三种肿瘤细胞系的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.020

文献信息

• Synthesis, DNA-cleaving activities and cytotoxicities of C2-symmetrical dipyrrole-polyamide dimer-based Cu(II) complexes: A comparative study
  作者：Chun-Qiong Zhou、Yan-Ling Lin、Jian-Wei Yang、Jin-Xiang Chen、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.020

  日期：2013.8

  Cu(II) complex of their 2,2′-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diethanamine-tethered analog 1. The finding that compounds 2 and 3 showed higher Cu(II) ion-complexing abilities than compound 1, suggests that strong metal complexation does not necessarily lead to an enhancement in the catalytic efficiency of a DNA-cleaving agent. In addition, three Cu(II) complexes displayed moderate inhibitory activities toward

  两个Ç 2 -symmetrical二吡咯聚酰胺二聚体2和3这是与栓系分别三亚乙基四胺和精胺，以及它们的对应的铜（II）络合物2 @Cu 2+和3 @Cu 2+，合成和完全表征。对pBR322 DNA裂解的琼脂糖凝胶电泳研究表明，两种Cu（II）配合物在生理条件下都表现出有效的DNA裂解活性，很可能是通过氧化机制。动力学分析表明2 @Cu 2+和3 @Cu 2+与2,2'-（乙烷-1,2-二基双（氧基））二乙胺系缆的类似物1的Cu（II）配合物相比，具有较高的催化效率。化合物2和3与化合物1相比具有更高的Cu（II）离子络合能力，这一发现表明强金属络合不一定导致DNA裂解剂催化效率的提高。此外，三种铜（II）配合物显示出对三种肿瘤细胞系的中等抑制活性。
• Synthesis, hydrolytic DNA-cleaving activities and cytotoxicities of EDTA analogue-tethered pyrrole-polyamide dimer-based Ce(IV) complexes
  作者：Jian-Wei Yang、Yan-Ling Lin、Cheng Dong、Chun-Qiong Zhou、Jin-Xiang Chen、Bo Wang、Zhong-Zhen Zhou、Bin Sun、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.057

  日期：2014.11

  Ce(IV) complexes Ce-5 and Ce-6 were synthesized and fully characterized. Agarose gel electrophoresis studies on pBR322 DNA cleavage indicate that complexes Ce-5 and Ce-6 exhibited potent DNA-cleaving activities under physiological conditions. The maximal first-order rate constants (kmax's) were (0.42 ± 0.02) h−1 for Ce-5 and (0.52 ± 0.02) h−1 for Ce-6, respectively, suggesting that both complexes catalyzed

  两个EDTA类似物拴Ç 2 -symmetrical二聚体monopyrrole-聚酰胺5和二吡咯聚酰胺6，以及它们相应的Ce（IV）配合物CE- 5和CE- 6合成并充分表征。对pBR322 DNA切割的琼脂糖凝胶电泳研究表明，复合物Ce- 5和Ce - 6在生理条件下表现出有效的DNA切割活性。最大一级速率常数（ķ最大的）分别为（0.42±0.02）H -1为CE- 5和（0.52±0.02）H -1为CE- 6分别表明这两种复合物催化超螺旋DNA的切割最多约10 8倍。复杂的CE- 6展出CA 10倍更高的总体催化活性（ķ最大值/ ķ中号），比CE- 5，其可以归因于它的高的DNA结合亲和力。抑制实验和模型研究令人信服地表明，复合物Ce- 5和Ce- 6均具有水解DNA切割功能。另外，发现两种复合物对A549和HepG-2细胞均显示中等抑制活性。