(-)-(R)-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1417889-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(R)-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-ethyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1417889-29-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FNWFGULOBSXLRK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-reverse-Josiphos 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到(-)-(R)-4-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与吡喃酮的不对称共轭加成

  摘要：

  基于烷基格氏试剂向吡喃酮的催化不对称共轭加成（ACA），开发了内酯的有效对映选择性合成。带有Grignard试剂的ACA中首次使用2 H -pyran-2-one可以进行多种进一步的转化，以得到高度通用的结构单元，例如β-烷基取代的醛或β-溴-γ-烷基取代的具有出色的区域选择性和立体选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/ol303141x

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to Pyranones
  作者：Bin Mao、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol303141x

  日期：2013.1.18

  efficient enantioselective synthesis of lactones was developed based on the catalytic asymmetric conjugate addition (ACA) of alkyl Grignard reagents to pyranones. The use of 2H-pyran-2-one for the first time in the ACA with Grignard reagents allows for a variety of further transformations to access highly versatile building blocks such as β-alkyl substituted aldehydes or β-bromo-γ-alkyl substituted alcohols

  基于烷基格氏试剂向吡喃酮的催化不对称共轭加成（ACA），开发了内酯的有效对映选择性合成。带有Grignard试剂的ACA中首次使用2 H -pyran-2-one可以进行多种进一步的转化，以得到高度通用的结构单元，例如β-烷基取代的醛或β-溴-γ-烷基取代的具有出色的区域选择性和立体选择性的醇。