(S)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1421616-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1421616-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 405.417
• InChiKey: SHIGYVMXKDGGTI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (1S,3R)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化邻烷基炔基氨基甲酸酯的分子内加氢胺化：手性氟化异吲哚啉和异喹啉衍生物的途径

  摘要：

  对映体纯净的氟化异二氢吲哚和二氢异喹啉骨架是通过将氟化亲核试剂非对映选择性地添加到Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中，然后进行一系列Sonogashira交叉偶联/金（I）催化的相应异构化的氨基甲酸酯化的骨架来制备的。观察到更有利的5 -exo-dig机理，主要是由于氟化基团的电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol3035142
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl [2,2,2-trifluoro-1-(2-iodophenyl)ethyl]carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦氯金 、 乙醇 、 (SPhos)AuNTf₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化邻烷基炔基氨基甲酸酯的分子内加氢胺化：手性氟化异吲哚啉和异喹啉衍生物的途径

  摘要：

  对映体纯净的氟化异二氢吲哚和二氢异喹啉骨架是通过将氟化亲核试剂非对映选择性地添加到Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中，然后进行一系列Sonogashira交叉偶联/金（I）催化的相应异构化的氨基甲酸酯化的骨架来制备的。观察到更有利的5 -exo-dig机理，主要是由于氟化基团的电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol3035142

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of <i>o</i>-Alkynylbenzyl Carbamates: A Route to Chiral Fluorinated Isoindoline and Isoquinoline Derivatives
  作者：Santos Fustero、Ignacio Ibáñez、Pablo Barrio、Miguel A. Maestro、Silvia Catalán

  DOI：10.1021/ol3035142

  日期：2013.2.15

  addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by a sequence of Sonogashira cross-coupling/gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the corresponding carbamate. A more favored 5-exo-dig mechanism was observed mainly due to an electronic effect of the fluorinated group.

  对映体纯净的氟化异二氢吲哚和二氢异喹啉骨架是通过将氟化亲核试剂非对映选择性地添加到Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中，然后进行一系列Sonogashira交叉偶联/金（I）催化的相应异构化的氨基甲酸酯化的骨架来制备的。观察到更有利的5 -exo-dig机理，主要是由于氟化基团的电子效应。