(2S)-2-methylphenyl-4-aminobutanoic acid | 181293-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methylphenyl-4-aminobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-benzylbutanoic acid
• CAS: 181293-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XAWSFIVAOWXDCN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (2S)-2-methylphenyl-4-aminobutanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-methylphenyl-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基乙烯的不对称共轭加成反应——一种进入 γ2-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja801027s
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-benzyl-1-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-methylphenyl-4-aminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 5-, 6- and 7-Membered Lactams via α-Alkylation of Their Chiral N-Dialkylamino Derivatives

  摘要：

  通过手性N-（二烷基氨基）内酰胺2的α-烷基化反应，随后在液氨中使用锂进行所得内酰胺3的还原性N-N键断裂，合成了具有良好总收率和高对映体纯度（ee = 71-99%）的2-烷基取代内酰胺4。这些内酰胺2是通过将β-氯代烷基酰肼1与氢化钠环合反应制备的，收率良好。内酰胺4的酸性水解得到γ-氨基丁酸（GABA）衍生物5（ee ≥ 99%）。绝对构型通过旋光仪测定和（S，S）-3e’的X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4443

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 5-, 6- and 7-Membered Lactams via α-Alkylation of Their Chiral N-Dialkylamino Derivatives
  作者：Dieter Enders、Robert Gröbner、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1996-4443

  日期：1996.8

  2-Alkyl-substituted lactams 4 were synthesized in good overall yields and high enantiomeric purities (ee =71-99%) by α-alkylation of chiral N-(dialkylamino)lactams 2 and subsequent reductive N-N bond cleavage of the resulting lactams 3 with lithium in liquid ammonia. The lactams 2, in turn, were prepared in good yields by cyclization of ω-chloroalkanohydrazides 1 with sodium hydride. Acidic hydrolysis of lactams 4 leads to γ-aminobutanoic acid (GABA) derivatives 5 (ee ≥ 99%). The absolute configuration was determined by polarimetry and an X-ray structure analysis of (S,S)-3e’.

  通过手性N-（二烷基氨基）内酰胺2的α-烷基化反应，随后在液氨中使用锂进行所得内酰胺3的还原性N-N键断裂，合成了具有良好总收率和高对映体纯度（ee = 71-99%）的2-烷基取代内酰胺4。这些内酰胺2是通过将β-氯代烷基酰肼1与氢化钠环合反应制备的，收率良好。内酰胺4的酸性水解得到γ-氨基丁酸（GABA）衍生物5（ee ≥ 99%）。绝对构型通过旋光仪测定和（S，S）-3e’的X射线结构分析确定。
• Peptide Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Nitroethylene—A Convenient Entry into γ²-Amino Acids
  作者：Markus Wiesner、Jefferson D. Revell、Sandro Tonazzi、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/ja801027s

  日期：2008.4.1

  The peptide H-D-Pro-Pro-Glu-NH2 is a highly effective catalyst for conjugate addition reactions between aldehydes and nitroethylene. Only 1 mol % of H-d-Pro-Pro-Glu-NH2 and a 1.5-fold excess of aldehyde with respect to nitroethylene suffice to obtain gamma-nitroaldehydes and, after reduction, monosubstituted gamma-nitroalcohols in excellent yields and optical purities. The products can be readily converted

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。