(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[2-[4-[4-[[4-[4-[2-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylacetyl]piperazin-1-yl]phenyl]diazenyl]phenyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1098284-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[2-[4-[4-[[4-[4-[2-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylacetyl]piperazin-1-yl]phenyl]diazenyl]phenyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1098284-15-1
• 化学式: C₄₄H₆₀N₁₂O₁₄S₂
• 分子量: 1045.16
• InChiKey: ALWBIVNSKKSFMO-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  440
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 2-chloro-1-{4-[4-(4-(4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl)phenylazo)phenyl]piperazin-1-yl}ethanone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[2-[4-[4-[[4-[4-[2-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylacetyl]piperazin-1-yl]phenyl]diazenyl]phenyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用构象受限的，可吸收蓝色的，可光切换的接头，在数秒的时间内对肽构象进行光控。

  摘要：

  当偶氮苯衍生物作为分子内桥引入到肽和蛋白质中时，可用于可逆地光调节构象和活性。在这里，我们报道了偶氮苯衍生物的设计，合成和表征，该偶氮苯衍生物在水溶液中吸收400-450 nm之间以产生顺式异构体，并在室温下以几秒钟的半衰期松弛回到反式异构体。在反式形式中，接头可以跨越大约25 A的距离，因此它可以桥接间隔为i，i + 15的Cys残基。偶氮苯交联剂从反式转换为顺式导致肽的螺旋含量降低，其中连接子通过间隔在i，i + 15和i，i + 14位的Cys残基连接，Cys的螺旋含量没有变化残基间隔为i，i + 11和Cys残基位于i，i + 7的肽中的螺旋含量增加。在存在10 mM还原型谷胱甘肽的情况下，偶氮苯交联剂在24小时后继续进行光开关。因此，这种交联剂设计扩展了生化系统中对肽和蛋白质结构进行快速光控的可能性。

  DOI：

  10.1039/b810533b