(R)-methyl 2-(5-fluoro-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1392282-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(5-fluoro-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-5-fluoro-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1392282-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 308.266
• InChiKey: NNYKDCDWYNWVQB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 C₁₉H₂₂N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(R)-methyl 2-(5-fluoro-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硝基链烷烃衍生的Isatin衍生的Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  已经开发了使用硝基烷烃对源自靛红的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐进行立体选择性烯丙基烷基化的方法。在10mol％的β-异iso啶（β-ICD）的存在下，制备了具有适度的非对映选择性和优异的对映选择性的3，3′-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol301962e

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of Isatin-Derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Nitroalkanes
  作者：Guo-Ying Chen、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol301962e

  日期：2012.8.3

  A stereoselective allylic alkylation of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with nitroalkanes has been developed. In the presence of 10 mol % β-isocupreidine (β-ICD), 3,3′-disubstituted oxindoles were prepared with moderate diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  已经开发了使用硝基烷烃对源自靛红的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐进行立体选择性烯丙基烷基化的方法。在10mol％的β-异iso啶（β-ICD）的存在下，制备了具有适度的非对映选择性和优异的对映选择性的3，3′-二取代的羟吲哚。