(3S,4S)-3-azido-4-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one | 1567797-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-azido-4-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 1567797-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• 分子量: 250.214
• InChiKey: NKBKSJNPADTESZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidopropan-2-one 、 邻硝基苯甲醛 在 L-脯氨酸 、 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-enyltetraphenylborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,4S)-3-azido-4-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one 、 3-azido-4-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of α-azido-β-hydroxy methyl ketones catalyzed by a cooperative proline–guanidinium salt system

  摘要：

  (S)-脯氨酸和非手性四苯硼酸TBD衍生的胍鎓盐的组合活性允许叠氮丙酮和芳香族或杂芳香族醛之间发生羟醛反应。作为产物获得的α-叠氮基-β-羟甲基酮可以以良好的产率分离，具有高非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49371g

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of α-azido-β-hydroxy methyl ketones catalyzed by a cooperative proline–guanidinium salt system
  作者：Ángel Martínez-Castañeda、Kinga Kędziora、Iván Lavandera、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1039/c3cc49371g

  日期：——

  The combined activity of (S)-proline and an achiral tetraphenylborate TBD-derived guanidinium salt permits the aldol reaction between azidoacetone and aromatic, or heteroaromatic aldehydes. The α-azido-β-hydroxy methyl ketones obtained as products can be isolated in good yield, with high diastereo- and enantioselectivity.

  (S)-脯氨酸和非手性四苯硼酸TBD衍生的胍鎓盐的组合活性允许叠氮丙酮和芳香族或杂芳香族醛之间发生羟醛反应。作为产物获得的α-叠氮基-β-羟甲基酮可以以良好的产率分离，具有高非对映选择性和对映选择性。