3-Amino-3-carboxy-pentanedioic acid di-tert-butyl ester | 376630-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-3-carboxy-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: 2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 376630-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: AGLIFCWMGOQIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-Amino-3-carboxy-pentanedioic acid di-tert-butyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2,2-bis(tert-butylmethoxycarbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  立体位阻C（α，α）-二取代的α-氨基酸：由α-硝基乙酸酯合成并掺入肽中。

  摘要：

  描述了通过硝基乙酸乙酯的烷基化制备位阻和多官能的Cα-α-二取代的α-氨基酸（ααAA），并转化成可掺入肽的衍生物的方法。在催化量的四烷基铵盐存在下，用N，N-二异丙基乙基胺（DIEA）处理硝基乙酸乙酯，然后加入活化的烷基卤化物或Michael受体，以良好的产率获得了双C烷基化产物。在阮内镍上用锌在乙酸或氢中进行选择性的硝基还原，得到相应的氨基酯，在皂化后，可用芴基甲氧羰基（Fmoc）保护。正交保护的天冬氨酸四官能C（α，α）-二取代类似物的第一次合成，描述了2-双（叔丁基羧甲基）甘氨酸（Bcmg）。而且，已经使用固相合成将空间上需要的Cα-α-二苄基甘氨酸（Dbg）掺入肽中。已经发现，一旦Dbg在空间上处于肽N-末端，使用铀盐或phospho盐（PyAOP，PyAOP / HOAt，HATU）进一步的链延伸变得非常困难。然而，在非极性溶剂（二氯乙烷-DMF，9：1）中，预先形成的氨基酸对

  DOI：

  10.1021/jo015809o
• 作为产物：
  描述：

  bis(tert-butyl) 3-(ethylcarboxy)-3-nitroglutarate 在 镍 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-Amino-3-carboxy-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体位阻C（α，α）-二取代的α-氨基酸：由α-硝基乙酸酯合成并掺入肽中。

  摘要：

  描述了通过硝基乙酸乙酯的烷基化制备位阻和多官能的Cα-α-二取代的α-氨基酸（ααAA），并转化成可掺入肽的衍生物的方法。在催化量的四烷基铵盐存在下，用N，N-二异丙基乙基胺（DIEA）处理硝基乙酸乙酯，然后加入活化的烷基卤化物或Michael受体，以良好的产率获得了双C烷基化产物。在阮内镍上用锌在乙酸或氢中进行选择性的硝基还原，得到相应的氨基酯，在皂化后，可用芴基甲氧羰基（Fmoc）保护。正交保护的天冬氨酸四官能C（α，α）-二取代类似物的第一次合成，描述了2-双（叔丁基羧甲基）甘氨酸（Bcmg）。而且，已经使用固相合成将空间上需要的Cα-α-二苄基甘氨酸（Dbg）掺入肽中。已经发现，一旦Dbg在空间上处于肽N-末端，使用铀盐或phospho盐（PyAOP，PyAOP / HOAt，HATU）进一步的链延伸变得非常困难。然而，在非极性溶剂（二氯乙烷-DMF，9：1）中，预先形成的氨基酸对

  DOI：

  10.1021/jo015809o

文献信息

• Sterically Hindered <i>C</i>^α^,^α-Disubstituted α-Amino Acids:  Synthesis from α-Nitroacetate and Incorporation into Peptides
  作者：Yanwen Fu、Lars G. J. Hammarström、Tod J. Miller、Frank R. Fronczek、Mark L. McLaughlin、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo015809o

  日期：2001.10.1

  demanding C(alpha,alpha)-dibenzylglycine (Dbg) has been incorporated into a peptide using solid-phase synthesis. It was found that once sterically congested Dbg is at the peptide N-terminus, further chain extension becomes very difficult using uronium or phosphonium salts (PyAOP, PyAOP/HOAt, HATU). However, preformed amino acid symmetrical anhydride couples to N-terminal Dbg in almost quantitative yield

  描述了通过硝基乙酸乙酯的烷基化制备位阻和多官能的Cα-α-二取代的α-氨基酸（ααAA），并转化成可掺入肽的衍生物的方法。在催化量的四烷基铵盐存在下，用N，N-二异丙基乙基胺（DIEA）处理硝基乙酸乙酯，然后加入活化的烷基卤化物或Michael受体，以良好的产率获得了双C烷基化产物。在阮内镍上用锌在乙酸或氢中进行选择性的硝基还原，得到相应的氨基酯，在皂化后，可用芴基甲氧羰基（Fmoc）保护。正交保护的天冬氨酸四官能C（α，α）-二取代类似物的第一次合成，描述了2-双（叔丁基羧甲基）甘氨酸（Bcmg）。而且，已经使用固相合成将空间上需要的Cα-α-二苄基甘氨酸（Dbg）掺入肽中。已经发现，一旦Dbg在空间上处于肽N-末端，使用铀盐或phospho盐（PyAOP，PyAOP / HOAt，HATU）进一步的链延伸变得非常困难。然而，在非极性溶剂（二氯乙烷-DMF，9：1）中，预先形成的氨基酸对