Ethyl 2-[2,6-dioxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexyl]acetate | 500584-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-[2,6-dioxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexyl]acetate
• CAS: 500584-53-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: HSVBIFMLCYAKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2,6-dioxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexyl]acetate 在 三氟甲磺酸 、 (S)-N¹,N¹-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-(4,7-dioxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-4a-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的手性伯胺催化的Wiland-Miescher和Hajos-Parrish酮的不对称合成的实用协议

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338891
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,3-cyclohexanedione 、 丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 生成 Ethyl 2-[2,6-dioxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的手性伯胺催化的Wiland-Miescher和Hajos-Parrish酮的不对称合成的实用协议

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338891

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish Ketones Catalyzed by an Amino-Acid-Derived Chiral Primary Amine
  作者：Pengxin Zhou、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo202433v

  日期：2012.3.2

  efficient and practical protocol for the synthesis of both Wieland–Miescher ketone and Hajos–Parrish ketone as well as their analogues. The reaction can be conducted in gram scale with 1% mol catalyst loading producing high enantioselectivity (up to 96% ee) and excellent yields (up to 98%). This procedure represents one of the most efficient methods for the synthesis of these versatile chiral building blocks

  本文描述了一种简单的手性伯胺催化高效，实用的方案，用于合成Wieland–Miescher酮和Hajos–Parrish酮及其类似物。该反应可以以克为单位进行，催化剂负载量为1％mol，产生高对映选择性（最高96％ee）和极好的收率（最高98％）。该步骤代表了合成这些通用手性结构单元的最有效方法之一。