3-Benzenesulfonyl-2,4-dimethoxy-7,8,10,12-tetramethyl-benzo[a]heptalene | 862094-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzenesulfonyl-2,4-dimethoxy-7,8,10,12-tetramethyl-benzo[a]heptalene
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-2,4-dimethoxy-7,8,10,12-tetramethylbenzo[a]heptalene；3-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethoxy-7,8,10,12-tetramethylbenzo[a]heptalene
• CAS: 862094-98-2
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄S
• 分子量: 460.594
• InChiKey: KCAUHWOZWXLHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzenesulfonyl-2,4-dimethoxy-7,8,10,12-tetramethyl-benzo[a]heptalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2,4-dimethoxy-7,8,10,12-tetramethylbenzo[a]heptalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇3-位的苯磺酰基还原还原

  摘要：

  可以在沸腾的THF中用过量的LiAlH 4 / MeLi·LiBr将3-（苯磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2，4-二醇1以良好的产率脱磺酰化（方案6）。当用LiAlH 4 / MeLi进行反应时，在处理后主要形成相应的2,4-二羟基苯并[ a ]庚烯-3-硫醇的3,3'-二硫化物6（方案7）。但是，当在−7820°的THF中用过量的LiAlH 4 / TiCl 4还原2,4-二甲氧基取代的苯并[ a ]庚烷2时，可获得最佳的脱磺酰化产物收率（方案10））。尝试替代PhSO 2的组2与新鲜制备的MeONa在沸腾的THF中导致了4-的MeO组的高度选择性醚裂解，而不是脱磺酰（方案13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590080
• 作为产物：
  描述：

  7,8,10,12-tetramethyl-3-(phenylsulfonyl)benzoheptalene-2,4-diol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-Benzenesulfonyl-2,4-dimethoxy-7,8,10,12-tetramethyl-benzo[a]heptalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇3-位的苯磺酰基还原还原

  摘要：

  可以在沸腾的THF中用过量的LiAlH 4 / MeLi·LiBr将3-（苯磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2，4-二醇1以良好的产率脱磺酰化（方案6）。当用LiAlH 4 / MeLi进行反应时，在处理后主要形成相应的2,4-二羟基苯并[ a ]庚烯-3-硫醇的3,3'-二硫化物6（方案7）。但是，当在−7820°的THF中用过量的LiAlH 4 / TiCl 4还原2,4-二甲氧基取代的苯并[ a ]庚烷2时，可获得最佳的脱磺酰化产物收率（方案10））。尝试替代PhSO 2的组2与新鲜制备的MeONa在沸腾的THF中导致了4-的MeO组的高度选择性醚裂解，而不是脱磺酰（方案13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590080

文献信息

• Alkylation Reactions at the Benzo Moiety of 2,4-Dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalenes - Model Compounds of Colchicinoids
  作者：Samir El Rayes、Anthony Linden、Khaled Abou-Hadeed、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201000191

  日期：2010.10

  accompanied by the reductive elimination of the X‐sulfonyl group at C(3) (Table 3). Most exciting is also the course of 2,4‐dimethoxy‐3‐(phenylsulfonyl)benzo[a]heptalenes in the presence of an excess of MeLi. After the expected exchange of MeO against Me at C(4) (Scheme 6), rearrangement takes place under formation of 4‐benzyl‐2‐methoxybenzo[a]heptalenes and concomitant loss of the sulfonyl group at C(3) (Table 4)

  研究了3-（X-磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇（X = Ph，吗啉-4-基）及其二甲醚的烷基化反应。二醇在水性介质中与K 2 CO 3 / MeI形成1-甲基化苯并庚烷，但收率不超过20％（表1）。另一方面，2,4-二甲氧基苯并[ a ]庚烷可以很容易地在C（3）上用BuLi进行锂化，然后用烷基碘进行处理，从而以高收率得到3-烷基化形式（表2）。令人惊讶的是有两个当量的反应。或更多的t- BuLi，因为C（4）处的烷基化伴随着C（3）处X-磺酰基的还原消除（表3）。在过量的MeLi存在下，2,4-二甲氧基-3-（苯磺酰基）苯并[ a ]庚烷的过程也最令人兴奋。在C（4）处将MeO与Me交换后（方案6），在形成4-苄基-2-甲氧基苯并[ a ]庚烯并伴随C（3）磺酰基损失的情况下发生重排（表4）。）。在X =吗啉-4-基的情况下，不会发生重排。但是，类型E的中间体苄基阴离子（方案8）很容易与空气中的O
• Reductive Elimination of Phenylsulfonyl Groups in the 3-Position of Benzo[a]heptalene-2,4-diols
  作者：Mohy eldin Abdel Fattah、Samir El Rayes、El Sayed Ahmed Soliman、Anthony Linden、Khaled Abou-Hadeed、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200590080

  日期：2005.5

  3-(Phenylsulfonyl)benzo[a]heptalene-2,4-diols 1 can be desulfonylated with an excess of LiAlH4/MeLi⋅LiBr in boiling THF in good yields (Scheme 6). When the reaction is run with LiAlH4/MeLi, mainly the 3,3′-disulfides 6 of the corresponding 2,4-dihydroxybenzo[a]heptalene-3-thiols are formed after workup (Scheme 7). However, the best yields of desulfonylated products are obtained when the 2,4-dimethoxy-substituted

  可以在沸腾的THF中用过量的LiAlH 4 / MeLi·LiBr将3-（苯磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2，4-二醇1以良好的产率脱磺酰化（方案6）。当用LiAlH 4 / MeLi进行反应时，在处理后主要形成相应的2,4-二羟基苯并[ a ]庚烯-3-硫醇的3,3'-二硫化物6（方案7）。但是，当在−7820°的THF中用过量的LiAlH 4 / TiCl 4还原2,4-二甲氧基取代的苯并[ a ]庚烷2时，可获得最佳的脱磺酰化产物收率（方案10））。尝试替代PhSO 2的组2与新鲜制备的MeONa在沸腾的THF中导致了4-的MeO组的高度选择性醚裂解，而不是脱磺酰（方案13）。