(S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine | 149560-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine
• 英文别名: (S)-2-amino-4-trifluoromethyl-5,5,5-trifluoro-pentanoic acid；(S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)pentanoic acid；(2S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)pentanoic acid
• CAS: 149560-64-5
• 化学式: C₆H₇F₆NO₂
• 分子量: 239.117
• InChiKey: MNZLMQYCEWHPPS-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度氟化氨基酸的螺旋倾向

  摘要：

  高度氟化的氨基酸已被用于稳定螺旋蛋白，以用于各种基于蛋白质的生物技术的潜在应用。为了进一步深入了解这些高度氟化的氨基酸对螺旋形成的影响，我们测量了三种高度氟化的氨基酸的螺旋倾向：(S)-5,5,5,5',5',5'-六氟亮氨酸(Hfl)、(S)-2-氨基-4,4,4-三氟丁酸 (Atb) 和 (S)-五氟苯丙氨酸 (Pff)。我们开发了一种具有极高对映选择性 (>99%) 的 Hfl 化学酶促合成方法。为了测量氨基酸的螺旋倾向 (w)，合成、纯化基于丙氨酸的肽，并通过圆二色光谱 (CD) 进行研究。根据 CD 数据，烃类氨基酸的螺旋倾向可降低多达 24 倍 (1. 72 kcal.mol-1.residue-1) 氟化。先前在估计氟稳定效应的大小时忽略了螺旋倾向的这种差异（Hfl 的估计值为 0.32-0.83 kcal.mol-1.residue-1），导致严重低估。因此，氟稳定效应的全

  DOI：

  10.1021/ja0640445
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pentanoate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of l-5,5,5,5‘,5‘,5‘-hexafluoroleucine from N-Cbz-l-Serine

  摘要：

  [GRAPHICS]5,5,5,5',5',5'-Hexafluoroleucine (6), a fluorous analogue of leucine, is of considerable interest as a building block in the design of fluorous proteins and peptides. We report a short and efficient synthesis of 6, which is obtained from N-Cbz-L-serine (1) in 50% overall yield, 99% enantiomeric excess, and In multigram quantities. Key steps are addition of a serine-derived organozincate to hexafluoroacetone to construct the hexafluoroleucine side chain, followed by radical-mediated deoxygenation of the resulting tertiary alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol026922j

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Process for preparing single enantiomers of 5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine and protected analogs
  申请人：——

  公开号：US20040110982A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A process for synthesizing L and D-5,5,5,5′,5′,5′-hexafluoroleucine and protected analogs is disclosed. These compounds have utility in the preparation of fluorous peptides and proteins, which display interesting and unusual properties including strong self-association and an affinity for lipid bilayers.

  揭示了一种合成L和D-5,5,5,5′,5′,5′-六氟亮氨酸及其保护类似物的方法。这些化合物在制备含氟肽和蛋白质方面具有实用性，这些肽和蛋白质显示出有趣和不寻常的特性，包括强烈的自组装能力和对脂质双分子层的亲和力。
• Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it
  申请人：——

  公开号：US20040138493A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the nvention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluorleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbonfluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。