N,N-二苯基氨基磺酰胺 | 587-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苯基氨基磺酰胺
• 英文名称: N,N'-diphenylsulfamide
• 英文别名: N,N'-Diphenylsulfamid；N,N'-diphenylsulphamide；N,N’-bis phenylsulfamide；1,3-Diphenyl-sulfamid；phenylamino sulfone；N-(phenylsulfamoyl)aniline
• CAS: 587-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: ZDZVWJQUOACMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  398.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基氨基磺酰胺 在 溴 、 苯 作用下， 生成 N,N’-bis(4-bromophenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Koch, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 磺酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-二苯基氨基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sulfamide Synthesis via Pd-Catalysed Cross-Coupling

  摘要：

  报告了一种通过钯催化的氨基磺酰胺芳基化改良合成芳基取代氨基磺酰胺的新型高效程序。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836052
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 N,N-二苯基氨基磺酰胺 、 水 作用下， 生成 4-二甲氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  碳，氮和氧的亲核中心之间的竞争为硫（VI）在攻击NN '二取代sulphamides

  摘要：

  有五种反应，即（i）取代的氨基磺酰胺水解为氨基磺酸，（ii）取代的氨基磺酸水解为芳基硫酸盐，（iii）氨基磺酸的反磺化反应，（iv）反式取代sulphamides的-sulphamoylation反应，和（v）所述的胺交换过程NN '二取代sulphamides所有似乎表明某些共同关键特性。给反应位点的六价硫原子给电子，阻碍了所有这些过程，而电子撤离则促进了这些过程。由于这种一致性，我们认为构建本发明的关键过程（反式-磺酰化反应）可以用对硫的直接亲核攻击得到最好的解释（VI）在质子化的磺酰胺中，最有可能是在芳族亲核底物中的对-芳基碳位点。

  DOI：

  10.1039/p19720002666

文献信息

• Electrochemical synthesis of sulfamides
  作者：Stephan P. Blum、Lukas Schäffer、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d1cc01428e

  日期：——

  Herein we demonstrate the first electrochemical synthesis protocol of symmetrical sulfamides directly from anilines and SO2 mediated by iodide. Sulfamides are an emerging functional group in drug design. Highlights are the direct use of SO2 from a stock solution and no necessity of any supporting electrolyte. Overall, the reaction has been demonstrated for 15 examples with yields up to 93%.

  在这里，我们证明了直接从苯胺和碘化物介导的SO 2直接合成对称磺酰胺的第一个电化学合成方案。磺酰胺是药物设计中一个新兴的官能团。重点是直接从储备溶液中使用SO 2，无需任何辅助电解质。总体而言，已针对15个实例证明了该反应，产率高达93％。
• Iodine-catalyzed synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl-<i>o</i>-phenylenediamines from cyclohexanones and anilines using DMSO and O₂ as oxidants
  作者：Mingteng Xiong、Zhan Gao、Xiao Liang、Pengfei Cai、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc05320k

  日期：——

  A novel I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexanones and anilines to synthesize N,N′-diaryl-o-phenylenediamines has been unprecedentedly developed with dimethyl sulfoxide and oxygen employed as mild terminal oxidants. To prove the rationality of the two separate dehydration steps of the proposed mechanism, a resulting I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones

  用二甲基亚砜和氧气作为温和的终端氧化剂，空前地开发了一种新颖的I 2催化的环己酮和苯胺的交叉脱氢芳构化反应，以合成N，N'-二芳基-邻苯二胺。为了证明所提出的机理的两个分开的脱水步骤的合理性，也已经报道了所得的环己烯酮和苯胺的I 2催化的交叉脱氢芳构化以合成二芳基胺。
• Facile syntheses of the metallacyclic rings Pt–C–P–C, Pt–N–P–N and Pt–N–S–N; crystal structures of [Pt{CH(COPh)P(O)(Ph)CH(COPh)}(PPh₃)₂] and [Pt{C(CO₂Me)C(CO₂Me)NHS(O)₂NH}(PMePh₂)₂]
  作者：Raymond D. W. Kemmitt、Simon Mason、Mark R. Moore、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1039/c39900001535

  日期：——

  Reaction of PhCOCH2P(O)(Ph)CH2COPh, RNHP(O)(Ph)NHR or RNHS(O)2NHR (R = H or Ph) with cis-[PtCl2L2](L = PPh3 or PMePh2; L2= Ph2PCH2CH2PPh2 or cycloocta-1,5-diene) in the presence of silver(I) oxide gives metallacyclic complexes of the type [[graphic omitted]H(COPh)}L2], [[graphic omitted]R} L2] or [[graphic omitted]R}L2] respectively; single crystal X-ray studies on [[graphic omitted]H(COPh)}(PPh3)2] and the insertion product [[graphic omitted]H}(PMePh2)2] establish the presence of puckered metallacycles, the oxygen of the platinaphosphetane-3-oxide adopting an equatorial environment.

  在银(I)氧化物的存在下，PhCOCH2P(O)(Ph)CH2COPh、RNHP(O)(Ph)NHR或RNHS(O)2NHR（R=H或Ph）与cis-[PtCl2L2]（L=PPh3或PMePh2；L2=Ph2PCH2CH2PPh2或cycloocta-1,5-diene）反应分别得到金属环状配合物[[graphic omitted]H(COPh)}L2]、[[graphic omitted]R}L2]或[[graphic omitted]R}L2]；单晶X射线研究[[graphic omitted]H(COPh)}(PPh3)2]和插入产物[[graphic omitted]H}(PMePh2)2]确定了呈现出皱褶的金属环状结构，钯磷杂环氧化物中的氧采用赤道环境。
• DABCO-<i>Bis</i>(sulfur dioxide), DABSO, as a Convenient Source of Sulfur Dioxide for Organic Synthesis: Utility in Sulfonamide and Sulfamide Preparation
  作者：Holly Woolven、Carlos González-Rodríguez、Isabel Marco、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol201957n

  日期：2011.9.16

  The charge-transfer complex generated from the combination of DABCO and sulfur dioxide, DABSO, is a bench-stable colorless solid suitable for use in organic synthesis as a replacement for gaseous sulfur dioxide. The complex can be combined with Grignard reagents to form sulfinates, which can then be converted in situ to a series of sulfonamides. Alternatively, reaction with anilines and iodine leads

  由DABCO和二氧化硫（DABSO）的组合产生的电荷转移络合物是适合于有机合成的气态稳定的无色固体，可替代气态二氧化硫。该配合物可以与格氏试剂结合形成亚磺酸盐，然后可以将其原位转化为一系列磺酰胺。备选地，与苯胺和碘的反应导致一系列磺酰胺的形成。在DABSO和2，3-二甲基丁二烯之间进行加溶剂提供相应的环丁砜。
• Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide
  作者：Alexander V. Leontiev、H. V. Rasika Dias、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b605063h

  日期：——

  SO2 gas is effectively used for the preparation of N,N′-diarylsulfamides and shape-persistent sulfamide polymers, which utilize a network of intermolecular N–H⋯OS hydrogen bonds to self-assemble into soft porous materials.

  二氧化硫气体有效用于制备N,N′-二芳基磺酰胺和结构持久的磺酰胺聚合物，这些聚合物利用分子间N–H⋯OS氢键网络自组装成柔软的多孔材料。